甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 | 22398-14-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯
• 中文别名: 甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯；甲氧亚甲基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (methoxymethylene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(methoxymethylene)malonate；dimethyl 2-(methoxymethylene)propanedioate；dimethyl (methoxymethylidene)propanedioate；2-(methoxymethylene) dimethyl malonate；methoxymethylene malonic acid dimethyl ester；Dimethyl methoxymethylenemalonate；dimethyl 2-(methoxymethylidene)propanedioate
• CAS: 22398-14-7
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• mdl: MFCD00038225
• 分子量: 174.153
• InChiKey: RHFZTBSULNJWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C
• 沸点：
  98 °C (0.5 mmHg)
• 密度：
  1.2311 (rough estimate)
• 闪点：
  158 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  将贮藏器密封好，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl Methoxymethylenemalonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲氧基亚甲基丙二酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 22398-14-7
俗名： Methoxymethylenemalonic Acid Dimethyl Ester
分子式： C7H10O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 2.2 (190g/L H2O soln. 20°C)
熔点： 43°C
沸点/沸程 167 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲氧基亚甲基马来酸二甲酯是一种丙二酸酯类衍生物。其结构中的甲氧基可在有机胺类物质的进攻下发生碳氧键断裂反应，生成相应的烯胺衍生物。这种化合物主要用作有机合成中间体和医药化学生产原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (hydroxymethylene)malonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of alkoxymethylene compounds of acetic esters

  摘要：

  公开了一种制备烷氧甲基化合物的方法，特别是从取代或未取代的乙酸烷基酯，特别是甲酯，制备甲氧甲基化合物，从相应的羟甲基化合物或其碱盐，通过与过量的烷醇，特别是甲醇，在HCl和水结合剂的存在下反应。首选与水形成稳定反应产物的水结合剂。

  公开号：

  US04665218A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基丙-2-烯腈 、 (Z)-4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 在 铜 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-氰基-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4-三氟甲基烟酸的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种4‑三氟甲基烟酸的制备工艺，乙烯基乙醚、三氟乙酰氯和催化剂加入到反应器中搅拌，酰化得到4‑乙氧基‑1,1,1‑三氟‑3‑烯‑2‑酮，使用催化剂和氧化剂对4‑乙氧基‑1,1,1‑三氟‑3‑烯‑2‑酮在25～90℃下反应30～60min，制备1,1,1‑三氟‑4‑氨基丁烯酮，将4‑三氟甲基烟腈加入到反应器中搅拌，加入1‑5当量的碱液催化下进行水解反应，然后用POCl3氯化得到得2，6‑氯‑4‑三氟甲基‑3‑吡啶甲酸再经酸化得到4‑三氟甲基烟酸。本发明通过优化4‑三氟甲基烟酸的制备步骤，仅控制反应温度就能够使用中间产物进行后续的反应步骤，降低步骤过程中的反应需求，对设备的要求较低，能够便于实现工业化。

  公开号：

  CN113480477A

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE OF 4-METHOXYPYRROLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉ DE 4-MÉTHOXYPYRROLE
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018236153A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to a.method for preparing intermediates of 4- methoxypyrrole derivatives. The preparation method according to the present invention has advantages that the production cost can be lowered by using inexpensive starting materials, a high-temperature reaction is not required as a whole, inexpensive and non-explosive reagents are used instead of (trimethylsilyl)diazomethane, and further an intermediate of 4-methoxypyrrole derivatives can be prepared as a whole at a high yield.

  本发明涉及一种制备4-甲氧基吡咯衍生物中间体的方法。根据本发明的制备方法具有以下优点：可以通过使用廉价的起始原料降低生产成本，整体上不需要高温反应，使用廉价且非爆炸性试剂代替(三甲基硅基)重氮甲烷，并且可以以高产率整体制备4-甲氧基吡咯衍生物的中间体。
• Drug efflux pump inhibitor
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20030092720A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A medicament for preventive and/or therapeutic treatment of a microbial infection which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I): 1 wherein, R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or the like, W 1 represents —CH═CH—, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or the like; R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group or an amino group; R 4 represents hydrogen atom, a group of —OZ 0-4 R 5 (Z 0-4 represents an alkylene group, a fluorine-substituted alkylene group or a single bond, and R 5 represents a cyclic alkyl group, an aryl group or the like); W 2 represents a single bond or —C(R 8 )═C(R 9 )— (R 8 and R 9 represent hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or the like, Q represents an acidic group, but W 2 and Q may together form vinylidenethiazolidinedione or an equivalent heterocyclic ring; m and n represent an integer of 0 to 2, and q represents an integer of 0 to 3.

  一种用于预防和/或治疗微生物感染的药物，其活性成分表示为以下一般式(I)的化合物： 其中，R1和R2代表氢原子、卤素原子、羟基或类似物，W1代表—CH═CH—、—CH2O—、—CH2CH2—或类似物；R3代表氢原子、卤素原子、羟基或氨基；R4代表氢原子、—OZ0-4R5（Z0-4代表烷基链、氟取代的烷基链或单键，R5代表环烷基、芳基或类似物）；W2代表单键或—C(R8)═C(R9)—（R8和R9代表氢原子、卤素原子、较低烷基或类似物，Q代表酸性基团，但W2和Q可以共同形成乙烯基噻唑二酮或等效的杂环环；m和n代表0到2的整数，q代表0到3的整数。
• [EN] Amide compounds and uses thereof<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2021197276A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are novel amide compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising same, methods for preparing same, and uses thereof, wherein the definition of each symbol is as described in the description.

  本文提供了化合物的新型酰胺化合物的公式(I)，包括相同的药物组合物，制备相同的方法以及它们的用途，其中每个符号的定义如描述中所述。
• InBr ₃ ‐Catalyzed Coupling Reaction between Electron‐Deficient Alkenyl Ethers with Silyl Enolates for Stereoselective Synthesis of 1,5‐Dioxo‐alk‐2‐enes
  作者：Shuichi Nakao、Miki Saikai、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.202001342

  日期：2021.1.8

  InBr3 catalysis enables the coupling between 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates to give 1,5‐dioxo‐alk‐2‐enes featuring alkene moieties with perfect stereoselectivity. Various types of 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates are applicable to the present reaction. InBr3 with moderate Lewis acidity plays an important role in both the activation of alkenyl ethers and in the elimination of

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。

表征谱图