(S)-5-N,N-dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydroindole | 676262-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-N,N-dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: (S)-5-dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydroindole；(5S)-N,N-dipropyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-5-amine
• CAS: 676262-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: QNNIEVLATQCTCK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 (S)-5-N,N-dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.08h， 生成 (S)-5-Dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CoMFA和CoMSIA研究揭示了对多巴胺D3受体激动剂结合模式的新颖见解。

  摘要：

  作为一系列涉及FAUC 54的多巴胺D（3）受体激动剂的扩展，进行了手性池合成和3取代7-氨基四氢吲哚并嗪的生物学评估。考虑到这两个对映体系列的结构特征，我们为D（3）激动剂开发了一种新颖的比对假设，允许将芳香族部分放置在两个替代的相邻位置上。当新发明的控制路线选择的程序应用程序（IRAS）证明是有用的时，CoMFA和CoMSIA分析分别产生了显着的交叉验证q（2）值0.726和0.590。利用CoMFA / CoMSIA贡献图，我们能够将D（3）受体的先前构建的同源性模型从非活动状态转换为活动状态。除了已建立的离子相互作用，

  DOI：

  10.1021/jm049269+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-dibenzylamino-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-5-N,N-dipropylamino-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Practical ex-chiral-pool methodology for the synthesis of dopaminergic tetrahydroindoles

  摘要：

  Chemo- and regioselective transformations of asparagine gave access to optically active 5- and 6-amino tetrahydroindolizines when the 3-aminobutyrolactone (S)-2 was employed as a key intermediate. The target compounds were approached by a sequential and regiocontrolled bis-electrophilic attack in the positions 2 and 3 of the pyrrole ring system. Receptor binding experiments showed stereocontrolled receptor recognition leading to the D3 selective agonist (S)-8 with D3 binding that is comparable to the natural neurotransmitter dopamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.041

文献信息

• Practical ex-chiral-pool methodology for the synthesis of dopaminergic tetrahydroindoles
  作者：Markus Bergauer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.041

  日期：2004.1

  Chemo- and regioselective transformations of asparagine gave access to optically active 5- and 6-amino tetrahydroindolizines when the 3-aminobutyrolactone (S)-2 was employed as a key intermediate. The target compounds were approached by a sequential and regiocontrolled bis-electrophilic attack in the positions 2 and 3 of the pyrrole ring system. Receptor binding experiments showed stereocontrolled receptor recognition leading to the D3 selective agonist (S)-8 with D3 binding that is comparable to the natural neurotransmitter dopamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CoMFA and CoMSIA Investigations Revealing Novel Insights into the Binding Modes of Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Frank Boeckler、Ursula Ohnmacht、Thomas Lehmann、Wolfgang Utz、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm049269+

  日期：2005.4.1

  As an extension of a series of dopamine D(3) receptor agonists involving FAUC 54, ex-chiral pool synthesis, and biological evaluation of 3-substituted 7-aminotetrahydroindolizines was performed. Considering the structural features of both series of enantiomers, we developed a novel alignment hypothesis for D(3) agonists, allowing for the placement of the aromatic moieties on two alternative, adjacent

  作为一系列涉及FAUC 54的多巴胺D（3）受体激动剂的扩展，进行了手性池合成和3取代7-氨基四氢吲哚并嗪的生物学评估。考虑到这两个对映体系列的结构特征，我们为D（3）激动剂开发了一种新颖的比对假设，允许将芳香族部分放置在两个替代的相邻位置上。当新发明的控制路线选择的程序应用程序（IRAS）证明是有用的时，CoMFA和CoMSIA分析分别产生了显着的交叉验证q（2）值0.726和0.590。利用CoMFA / CoMSIA贡献图，我们能够将D（3）受体的先前构建的同源性模型从非活动状态转换为活动状态。除了已建立的离子相互作用，