5,17,29-tri-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene | 159209-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17,29-tri-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene
• 英文别名: 5,17,29-Tritert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(37),3,5,7(42),9,11,13(41),15(40),16,18,21(39),22,24,27(38),28,30,33,35-octadecaene
• CAS: 159209-00-4
• 化学式: C₆₀H₇₂O₆
• 分子量: 889.228
• InChiKey: ZYYCASUJNLNNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17,29-tri-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene 在 sodium chlorite 、 乌洛托品 、 氨基磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 11,23,35-tricarboxy-5,17,29-tris(1,1-dimethylethyl)-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix[6]carene
  参考文献：
  名称：

  上缘选择性甲酰化和桥接的杯[6]芳烃衍生物

  摘要：

  在杯[6]芳烃的上缘桥接苯甲醚单元的策略已被应用于应变杯[6]芳烃的构象。基于所述1,3,5-三选择性甲酰化p -叔-butylcalix [6]芳烃，许多新的杯[6]芳烃具有不同的1,3-桥连的链衍生物或1,3,5-三脚架上部轮缘的桥已经准备好，产量中等。的1 1 H NMR谱表明，这些杯[6]芳烃衍生物采取锥形构象，这也证实通过在AM1水平的理论计算。1,3,5-三脚架桥化合物5的X射线晶体结构表明，杯[6]芳烃主体以约C 3 v的圆锥构型站立 对称性，并且甲醇分子被封闭在其疏水腔中并通过多个氢键稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.054
• 作为产物：
  描述：

  5,17,29-tri-tert-butyl-37,39,41-trihydroxy-38,40,42-trimethoxycalix[6]arene 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到5,17,29-tri-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexamethoxycalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  在上部边缘部分官能化的杯[6]芳烃的合成

  摘要：

  报告了在上部边缘选择性功能化的杯[6]芳烃的一些新实例。从在下部边缘被烷基化的杯[6]芳烃1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和1,2,3,4,5-五烷基开始，有可能分离出大环化合物2 ，4,6-三-，3,6-二-和6-单官能团在上缘被官能化（18-94％的产率），带有硝基，甲酰基，溴，氯甲基和2-丙烯基。这些部分的修饰允许合成带有氨基，酰胺基，羟甲基，羧基，氰基和氯甲基官能团的大环，这些环可以基于杯[6]芳烃（具有不同的几何结构）用于进一步转化和制备新的分子受体。还报道了六聚大环上的二醌和三醌的实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00826-t

文献信息

• A New Basket Molecule Designed from Calix[6]arene by C3-Symmetrical Capping. Preorganization of Calix[6]arenes for Inclusion of Trimethylammonium Ions
  作者：Michinori Takeshita、Shoko Nishio、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/jo00094a003

  日期：1994.7

  A C-3-symmetrically upper rim capped calix[6]arene 5 which is the first example of the flipping motion restricted calix[6]arene is a well-preorganized host molecule for complexation of trimethylammonium ion by cation-pi interactions.
• Takeshita Michinori, Nishio Shoko, Shinkai Seiji, J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4032-4034
  作者：Takeshita Michinori, Nishio Shoko, Shinkai Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of calix[6]arenes partially functionalized at the upper rim
  作者：Alessandro Casnati、Laura Domiano、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Mar Carramolino、J. Oriol Magrans、Pedro M. Nieto、Javier López-Prados、Pilar Prados、Javier de Mendoza、Rob G. Janssen、Willem Verboom、David N.Reinhoudt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00826-t

  日期：1995.11

  Several new examples of calix[6]arenes selectively functionalized at the upper rim are reported. Starting from calix[6]arenes 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra- and 1,2,3,4,5-pentaalkylated at the lower rim, it is possible to isolate macrocycles 2,4,6-tri-, 3,6-di- and 6-mono functionalized at the upper rim (18–94% yield) with nitro, formyl, bromo, chloromethyl and 2-propenyl groups. Modifications of these

  报告了在上部边缘选择性功能化的杯[6]芳烃的一些新实例。从在下部边缘被烷基化的杯[6]芳烃1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和1,2,3,4,5-五烷基开始，有可能分离出大环化合物2 ，4,6-三-，3,6-二-和6-单官能团在上缘被官能化（18-94％的产率），带有硝基，甲酰基，溴，氯甲基和2-丙烯基。这些部分的修饰允许合成带有氨基，酰胺基，羟甲基，羧基，氰基和氯甲基官能团的大环，这些环可以基于杯[6]芳烃（具有不同的几何结构）用于进一步转化和制备新的分子受体。还报道了六聚大环上的二醌和三醌的实例。
• Selectively formylated and bridged calix[6]arene derivatives at the upper rim
  作者：Jun-Min Liu、Qi-Yu Zheng、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.054

  日期：2007.10

  The strategy of bridging the anisole units at the upper rim of calix[6]arene has been applied to strain the conformations of calix[6]arene. Based on the selective formylation of the 1,3,5-tri-p-tert-butylcalix[6]arene, several new calix[6]arene derivatives with different 1,3-bridged chains or a 1,3,5-tripod bridge at the upper rim have been prepared with moderate yields. The 1H NMR spectra indicate

  在杯[6]芳烃的上缘桥接苯甲醚单元的策略已被应用于应变杯[6]芳烃的构象。基于所述1,3,5-三选择性甲酰化p -叔-butylcalix [6]芳烃，许多新的杯[6]芳烃具有不同的1,3-桥连的链衍生物或1,3,5-三脚架上部轮缘的桥已经准备好，产量中等。的1 1 H NMR谱表明，这些杯[6]芳烃衍生物采取锥形构象，这也证实通过在AM1水平的理论计算。1,3,5-三脚架桥化合物5的X射线晶体结构表明，杯[6]芳烃主体以约C 3 v的圆锥构型站立 对称性，并且甲醇分子被封闭在其疏水腔中并通过多个氢键稳定。