3-O-[3-(5-pyrimidinyl)-2-propenyl]leucomycin A₇ | 1032742-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[3-(5-pyrimidinyl)-2-propenyl]leucomycin A₇
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-4-[(E)-3-pyrimidin-5-ylprop-2-enoxy]-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] propanoate
• CAS: 1032742-03-2
• 化学式: C₄₅H₆₉N₃O₁₄
• 分子量: 876.055
• InChiKey: ZVBMZIUEMWDLEJ-WKPFPOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到3-O-[3-(5-pyrimidinyl)-2-propenyl]leucomycin A₇
  参考文献：
  名称：

  在C-3位置修饰的新型白霉素类似物的设计和合成。第二部分：3-O-（3-芳基-2-丙烯基）白霉素类似物。

  摘要：

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.064

文献信息

• Design and synthesis of novel leucomycin analogues modified at the C-3 position. Part II: 3-O-(3-Aryl-2-propenyl)leucomycin analogues
  作者：Takeshi Furuuchi、Tomoaki Miura、Ken-ichi Kurihara、Takuji Yoshida、Takashi Watanabe、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.064

  日期：2008.4

  The design and synthesis of 16-membered macrolides modified at the C-3 position are described. Starting from fully protected intermediate (5), appropriate modifications including Heck reaction were performed to furnish 3-O-(3-aryl-2-propenyl)leucomycin A(7) analogues (9a-9m). These leucomycin A(7) derivatives showed improved in vitro antibacterial activities against clinically important pathogens including

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。