(2E)-(6R,8R)-tert-Butyl 2,3-dehydro-nonactate | 155862-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2E)-(6R,8R)-tert-Butyl 2,3-dehydro-nonactate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-[(5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 155862-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YJUODKOKZNMTIB-WVXMQTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(6R,8R)-tert-Butyl 2,3-dehydro-nonactate 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(2S,3S,6R,8R)-tert-Butyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 6-ethyl 3-oxohexanedioate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2E)-(6R,8R)-tert-Butyl 2,3-dehydro-nonactate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group
  作者：Guy Solladie、Carmen Dominguez

  DOI：10.1021/jo00093a022

  日期：1994.7

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.