3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole | 164261-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-nitrophenyl)-9-phenylsulfonyl-9H-carbazole-3-carboxylate；ethyl 2-(2-nitrophenyl)-9-phenylsulfonyl-carbazole-3-carboxylate；Ethyl 9-(benzenesulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)carbazole-3-carboxylate
• CAS: 164261-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 500.532
• InChiKey: GBGAWEFGHQIEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12H-quino[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-Carbethoxyvinyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-<β'-(2'-nitrophenyl)vinyl>indole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。
• A Versatile Construction of the 8H-Quino[4,3-b]carbazole Ring System as a Potential DNA Binder
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo00112a011

  日期：1995.4

  A short synthesis of the quino[4,3-b]- and quino[3,4-b]carbazoles is reported. The key step of the synthesis involves the preparation of suitable 2,3-divinylindoles by consecutive Wittig reactions. The thermal electrocyclic reaction of the divinylindole with concomitant dehydrogenation in the presence of Pd-C gave the (nitroaryl)carbazole which on reductive cyclization led to the quinocarbazole. The cleavage of the phenylsulfonyl group followed by phosphorus oxychloride treatment and subsequent displacement of the chlorine with 3-(dimethylamino)-1-propylamine gave the title compound in 25% overall yield.