3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole | 164261-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-nitrophenyl)-9-phenylsulfonyl-9H-carbazole-3-carboxylate；ethyl 2-(2-nitrophenyl)-9-phenylsulfonyl-carbazole-3-carboxylate；Ethyl 9-(benzenesulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)carbazole-3-carboxylate
• CAS: 164261-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 500.532
• InChiKey: GBGAWEFGHQIEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole 在 镍 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12H-quino[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-Carbethoxyvinyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-<β'-(2'-nitrophenyl)vinyl>indole 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-Carbethoxy-9-(phenylsulfonyl)-2-(2'-nitrophenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。
• A Versatile Construction of the 8H-Quino[4,3-b]carbazole Ring System as a Potential DNA Binder
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo00112a011

  日期：1995.4

  A short synthesis of the quino[4,3-b]- and quino[3,4-b]carbazoles is reported. The key step of the synthesis involves the preparation of suitable 2,3-divinylindoles by consecutive Wittig reactions. The thermal electrocyclic reaction of the divinylindole with concomitant dehydrogenation in the presence of Pd-C gave the (nitroaryl)carbazole which on reductive cyclization led to the quinocarbazole. The cleavage of the phenylsulfonyl group followed by phosphorus oxychloride treatment and subsequent displacement of the chlorine with 3-(dimethylamino)-1-propylamine gave the title compound in 25% overall yield.
• Synthesis and Biological Evaluation of Calothrixins B and their Deoxygenated Analogues
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Thiyagarajan Mageshwaran、Elangovan Vellaichamy、Sourav Saha、Karthikeyan Ganesan、B. Navin Rajesh、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Ramamoorthy Siva、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01797

  日期：2018.2.8

  A series of calothrixin B (2) analogues bearing substituents at the ‘E’ ring and their corresponding deoxygenated quinocarbazoles lacking quinone unit were synthesized. The cytotoxicities of calothrixins 1, 2, and 15b–p and quinocarbazole analogues were investigated against nine cancer cell lines. The quinocarbazoles 21a and 25a inhibited the catalytic activity of human topoisomerase II. The plasmid

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。