2-t-butoxycarboxamido-1,2-dihydro-5-trifluoroacetylpyrrolizin-3-one | 144434-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-t-butoxycarboxamido-1,2-dihydro-5-trifluoroacetylpyrrolizin-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[3-oxo-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2-dihydropyrrolizin-2-yl]carbamate
• CAS: 144434-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₄
• 分子量: 332.279
• InChiKey: RMMFCGIIGZILEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyimino-3-(pyrrol-2-yl)propionate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 aluminium amalgam 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-t-butoxycarboxamido-1,2-dihydro-5-trifluoroacetylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成2-酰基氨基-1,2-二氢吡咯烷-3-酮

  摘要：

  所述pyrrolizidin -3-酮5，7和10已经从吡咯通过利用其与溴丙酮酸乙酯肟在碳酸钠的存在下引入侧链的反应制备。在水解和脱水环化之前，将5-取代基引入吡咯酯2中。已经确定了化合物10的X射线晶体结构，这表明C 3-4至N 1-4键不再像普通的叔酰胺中那样，正如其他N-酰化的唑所观察到的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90377-1

文献信息

• Synthesis of 2-acylamino-1,2-dihydropyrrolizin-3-ones from pyrrole
  作者：Thomas L. Gilchrist、Américo Lemos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90377-1

  日期：1992.9

  The pyrrolizidin-3-ones 5, 7 and 10 have been prepared from pyrrole by making use of its reaction with ethyl bromopyruvate oxime in the presence of sodium carbonate to introduce the side chain. The 5-substituents were introduced into the pyrrole ester 2 before hydrolysis and dehydrative cyclization. The X-ray crystal structure of compound 10 has been determined and this shows that the C3 to N4 bond

  所述pyrrolizidin -3-酮5，7和10已经从吡咯通过利用其与溴丙酮酸乙酯肟在碳酸钠的存在下引入侧链的反应制备。在水解和脱水环化之前，将5-取代基引入吡咯酯2中。已经确定了化合物10的X射线晶体结构，这表明C 3-4至N 1-4键不再像普通的叔酰胺中那样，正如其他N-酰化的唑所观察到的那样。