1-(2,2-difluoroethyl)-2-imidazolemethanol | 135206-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,2-difluoroethyl)-2-imidazolemethanol
• 英文别名: [1-(2,2-Difluoroethyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 135206-96-1
• 化学式: C₆H₈F₂N₂O
• 分子量: 162.139
• InChiKey: VSNWMXZMMILJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluoroethyl)-2-imidazolemethanol 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (2R,3R)-3-[[1-(2,2-difluoroethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Difluoroethyl)imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,2-difluoroethyl)-2-imidazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85