2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-iodo-phenyl)-ethyl]-5-methyl-cyclohept-4-enone | 146563-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-iodo-phenyl)-ethyl]-5-methyl-cyclohept-4-enone
• 英文别名: 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-iodophenyl)ethyl]-5-methylcyclohept-4-en-1-one
• CAS: 146563-05-5
• 化学式: C₂₂H₃₃IO₂Si
• 分子量: 484.493
• InChiKey: LOQZXJRMCXAAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-iodo-phenyl)-ethyl]-5-methyl-cyclohept-4-enone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-hydroxy-2-(2-iodophenyl)ethyl]-5-methyl-1-methylenecyclohept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B

  摘要：

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.

  DOI：

  10.1021/ja972427k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-iodo-phenyl)-ethyl]-5-methyl-cyclohept-4-enone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of scopadulcic acid B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00058a064

文献信息

• First total synthesis of scopadulcic acid B
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Ricca、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja00058a064

  日期：1993.3
• Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Ricca、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja972427k

  日期：1997.12.17

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.