(7S,8R)-2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol | 108907-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (7S,8R)-2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: maceneolignan F；Benzenemethanol, alpha-[(1R)-1-[2,6-dimethoxy-4-(2-propen-1-yl)phenoxy]ethyl]-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-, (alphaS)-rel-；4-[(1S,2R)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-hydroxypropyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 108907-53-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: JJVOBQHHQSQIMW-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+)‑erythro‑(7S,8R)‑Δ^8′‑7‑hydroxy‑3,4,5,3',5'-pentamethoxy‑8‑O‑4′‑neolignan
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻茎中的新木脂素作为CC趋化因子受体3的强拮抗剂。

  摘要：

  CC趋化因子受体3（CCR3）在嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和某些Th2细胞中选择性表达，并在变应性疾病中起主要作用。在100μg/ mL的表达CCR3的L1.2细胞中，从肉豆蔻的假种皮中提取甲醇可抑制CC趋化因子配体11诱导的趋化性。从该提取物中分离出了八种新的新木脂素，即美耐木聚糖A–H（1 – 8），并从其光谱值和化学性质阐明了它们的立体结构。那些成分，化合物1，4，6，和8和（+） -赤- （7小号，8 - [R）-Δ 8'-7-羟基-3,4-亚甲二氧基-3'，5'-二甲氧基- 8- ö -4'-新木脂素（11），（ - ） - （8 - [R）-Δ 8' -3,4-亚甲二氧基3'，5'-二甲氧基-8 - O -4'-neolignan（17），（+）-licarin A（20），nectandrin B（25），verrucosin（26）和myristicin（27）抑制CCR3

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00262