雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI) | 4598-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
• 英文名称: D-thevetose
• 英文别名: 6-Deoxy-3-o-methylglucose；(2R,3S,4R,5R)-2,4,5-trihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 4598-54-3；5675-98-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: MPQBLCRFUYGBHE-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI) 在 水 、 溴 作用下， 生成 O³-methyl-6-deoxy-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  合成D-异羟甲基-3-甲基醚。Desoxyzucker，30岁。

  摘要：

  ausgehend vomα-和β-甲基-D-半乳糖苷-<1,5>从Wegen derα-和derβ-Methyl-D-idomethylosid-<1,5> -3-methylether bereitet。Dasβ-Derivatkristallisierte。D-Idomethylose-3-methylothers Sirup的Saure Hydrolyse der Beoffn产品。Es说谎sich ein krist。Osazon daraus gewinnen，希望从理论上讲解Osazone derHexamethylose-3-methylätherder D-Reihe bekannt sind。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370103
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] formate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  新刺猬/ GLI-信令从抑制剂沙漠玫瑰obesum †

  摘要：

  异常的刺猬（Hh）/ GLI信号通路导致多种肿瘤的形成和发展。我们最近构建了一个基于细胞的筛选系统，以从自然资源中搜索Hh / GLI信号抑制剂。使用我们的安检系统，沙漠玫瑰obesum发现，包括从我们的热带植物提取物库的Hh / GLI信号传导抑制剂。生物测定引导的导致17节强心苷（隔离该植物提取物的分馏1-17），其中包括3种新的化合物（4，9，16）。这些化合物显示出强大的抑制活性，尤其是IC 50为17为0.11μM。GLI相关蛋白的表达与所述抑制3，9，11，15和17在人胰腺癌细胞（PANC1），其表达的Hh / GLI部件异常进行了观察。明显抑制了GLI相关蛋白PTCH和BCL2的表达。这些化合物还显示出对两种癌细胞的选择性细胞毒性，对正常细胞（C3H10T1 / 2）的影响较小。RT-PCT检查显示的Ptch由mRNA表达3，11，15和17被抑制。

  DOI：

  10.1039/c0ob00677g

文献信息

• New C 21 steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their protective effects on hypoxia/reoxygenation induced cardiomyocyte injury
  作者：Qiao-Shi Lei、Yi-Han Zuo、Chang-Zhi Lai、Jin-Fang Luo、Shu-Wen Pang、Hua Zhou、Xin-Sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.017

  日期：2017.8

  Abstract Phytochemical investigations from the roots of Cynanchum stauntonii led to obtain four new C 21 steroidal glycosides ( 1 – 4 ) and one known compound stauntoside F ( 5 ). Their chemical structures were characterized by sophisticated analyses of IR, HRESI-TOF-MS, 1D, and 2D-NMR data, together with chemical methods, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type skeleton or 14,15-secopregnane-type

  摘要从梧桐的根部进行植物化学研究后，获得了四种新的C 21甾体糖苷（1-4）和一种已知的化合物stauntoside F（5）。通过对IR，HRESI-TOF-MS，1D和2D-NMR数据进行精密分析以及化学方法对它们的化学结构进行了表征，这些化学方法显示出有趣的13,14：14,15-二铜庚烷型骨架或14,15-二十碳四烯烷型骨架C 21甾体糖苷。其中，化合物1被确定为glaucogenin C 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-环吡喃糖基-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4） -β-d-thevetopyranoside。化合物2的特征是Hirundigenin 3- O-α-1-diginopyranosyl-（1→4）-β-d -cymaropyranosyl-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4）-β-d
• Four new pregnane glycosides from <i>Gymnema latifolium</i> and their <i>α</i>-glucosidase and <i>α</i>-amylase inhibitory activities
  作者：Duong Thi Hai Yen、Do Thi Trang、Bui Huu Tai、Vu Van Doan、Pham Hai Yen、Nguyen Xuan Nhiem、Chau Van Minh、Manh Hoang Duc、SeonJu Park、Jae Hyuk Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim、Phan Van Kiem

  DOI：10.1080/14786419.2020.1729153

  日期：2021.11.17

  were tested for α-glucosidase and α-amylase inhibitory activities. Compound 5 exhibited the most anti α-glucosidase activity with inhibitory percentage of 37.8 ± 1.5% at the concentration of 200 μM. Compounds 1–4 showed moderate anti α-glucosidase activity with inhibitory percentage ranging from 7.0 to 30.1%. In addition, all compounds 1–5 showed moderate/weak anti α-amylase activity in the investigated

  摘要 从Gymnema latifolium Wall的叶子中分离出四种新的孕烷苷 A - D ( 1 - 4 ) 和一种已知的孕烷苷 J ( 5 ) 。前怀特。它们的化学结构是在广泛的光谱方法的基础上阐明的，包括 1D、2D NMR、HR-ESI-MS，并与报告的数据进行比较。测试了所有这些化合物的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。化合物5在200 μM浓度下表现出最大的抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制率为37.8±1.5%。化合物1-4显示出中度抗α-葡萄糖苷酶活性，抑制百分比范围为 7.0 至 30.1%。此外，所有化合物1-5在研究的测试中都显示出中/弱的抗α-淀粉酶活性。
• Teilsynthese des Digitoxygenin-?-D-thevetosids, seine Identifizierung mit Honghelin und Versuche zur Teilsynthese eines Digitoxigenin-L-thevetosids. Glykoside und Aglykone, 90. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350127

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Digitoxigenin (III) mit amorpher Acetobrom-d-thevetose in Gegenwart von Ag2CO3 lieferte neben anderen Stoffen in 28,4% Ausbeute Digitoxigenin-β-D-thevetosid-diacetat (XIII), das sich mit dem von Frèrejacque & Hasenfratz aus Adenium Honghel isolierten Honghelin-diacetat als identisch erwies. Verseifung mit KHCO3 in wässerigem Methanol gab ein Monoacetat, während mit Barium-methylat in Methanol

  与无定形的乙酰溴d-thevetose洋地黄毒苷（III）的反应中Ag的存在2 CO 3，得到洋地黄毒苷-β-d-thevetoside二乙酸酯（XIII），连同其它物质，以28.4％的产率，这是兼容与来自Adenium Honghel的Frèrejacque＆Hasenfratz的分离物被证明是相同的。在甲醇水溶液中用KHCO 3皂化得到单乙酸盐，而在甲醇中用甲醇钡进行皂化则得不到游离红Hong素。
• Hirundigenin type C₂₁ steroidal glycosides from Cynanchum stauntonii and their anti-inflammatory activity
  作者：Chang-zhi Lai、Hai-bin Liu、Jian-xin Liu、Qin Ouyang、Shu-wen Pang、Hua Zhou、Hai-yan Tian、Liang Liu、Xin-sheng Yao、Jin-shan Tang

  DOI：10.1039/c6ra11957c

  日期：——

  Six new hirundigenin-type C21 steroidal glycosides, namely hirundigosides E–J (1–6), were obtained from the dried roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by analyses of HR ESI-TOF MS, 1D, 2D-NMR, and X-ray crystallographic methods together with acidic hydrolysis. Interestingly, they exist in nature as epimers owing to the presence of 14-hemiketal hydroxyl group. Moreover

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0
• Triterpene Glycosides from Antarctic Sea Cucumbers. 1. Structure of Liouvillosides A₁, A₂, A₃, B₁, and B₂ from the Sea Cucumber <i>Staurocucumis liouvillei</i>: New Procedure for Separation of Highly Polar Glycoside Fractions and Taxonomic Revision
  作者：Alexandr S. Antonov、Sergey A. Avilov、Anatoly I. Kalinovsky、Stanislav D. Anastyuk、Pavel S. Dmitrenok、Evgeny V. Evtushenko、Vladimir I. Kalinin、Alexey V. Smirnov、Sergi Taboada、Manuel Ballesteros、Conxita Avila、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/np800173c

  日期：2008.10.24

  Five new triterpene glycosides, liouvillosides A1 (1), A2 (2), A3 (3), B1 (4), and B2 (5), have been isolated from the Antarctic sea cucumber Staurocucumis liouviellei along with the known liouvilloside A(6), isolated earlier from the same species, and hemoiedemosides A (7) and B (8), isolated earlier from the Patagonian sea cucumber Hemioedema spectabilis. The isolation was carried out using a new

  从南极海参Staurocucumis liouviellei中分离出五个新的三萜糖苷，liouvillOSides A1（1），A2（2），A3（3），B1（4）和B2（5）以及已知的liouvillOSide A（6） ），较早地从同一物种中分离出来；还有血腥苷A（7）和B（8），较早时从巴塔哥尼亚海参中发现。使用新的色谱程序进行分离，包括应用离子对反相色谱，然后在环糊精ChiraDex色谱柱上进行手性色谱分离。使用广泛的NMR光谱（1H和13C NMR光谱，DEPT，1H-（1）H COSY，HMBC，HMQC和NOESY），ESI-FTMS和CID MS / MS以及化学转化来阐明新糖苷的结构。糖苷1-3是二硫酸化的四糖苷，而糖苷4和5是三硫酸化的四糖苷。糖苷2和3含有3-O-甲基奎诺糖，这是在海参糖苷中首次发现为天然单糖。基于对糖苷结构的分析，提出了分类学修订。