[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] formate | 1279102-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] formate
• CAS: 1279102-01-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₁₀
• 分子量: 578.7
• InChiKey: XKWTVJAWBRFKLO-XMCZFYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] formate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  新刺猬/ GLI-信令从抑制剂沙漠玫瑰obesum †

  摘要：

  异常的刺猬（Hh）/ GLI信号通路导致多种肿瘤的形成和发展。我们最近构建了一个基于细胞的筛选系统，以从自然资源中搜索Hh / GLI信号抑制剂。使用我们的安检系统，沙漠玫瑰obesum发现，包括从我们的热带植物提取物库的Hh / GLI信号传导抑制剂。生物测定引导的导致17节强心苷（隔离该植物提取物的分馏1-17），其中包括3种新的化合物（4，9，16）。这些化合物显示出强大的抑制活性，尤其是IC 50为17为0.11μM。GLI相关蛋白的表达与所述抑制3，9，11，15和17在人胰腺癌细胞（PANC1），其表达的Hh / GLI部件异常进行了观察。明显抑制了GLI相关蛋白PTCH和BCL2的表达。这些化合物还显示出对两种癌细胞的选择性细胞毒性，对正常细胞（C3H10T1 / 2）的影响较小。RT-PCT检查显示的Ptch由mRNA表达3，11，15和17被抑制。

  DOI：

  10.1039/c0ob00677g

文献信息

• New hedgehog/GLI-signaling inhibitors from Adenium obesum
  作者：Midori A. Arai、Chikashi Tateno、Takashi Koyano、Thaworn Kowithayakorn、Seiichiro Kawabe、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00677g

  日期：——

  cell-based screening system to search for Hh/GLI signaling inhibitors from natural resources. Using our screening system, Adenium obesum was found to include Hh/GLI signaling inhibitors from our tropical plant extract libraries. Bioassay-guided fractionation of this plant extract led to the isolation of 17 cardiac glycosides (1–17), including 3 new compounds (4, 9, 16). These compounds showed strong inhibitory

  异常的刺猬（Hh）/ GLI信号通路导致多种肿瘤的形成和发展。我们最近构建了一个基于细胞的筛选系统，以从自然资源中搜索Hh / GLI信号抑制剂。使用我们的安检系统，沙漠玫瑰obesum发现，包括从我们的热带植物提取物库的Hh / GLI信号传导抑制剂。生物测定引导的导致17节强心苷（隔离该植物提取物的分馏1-17），其中包括3种新的化合物（4，9，16）。这些化合物显示出强大的抑制活性，尤其是IC 50为17为0.11μM。GLI相关蛋白的表达与所述抑制3，9，11，15和17在人胰腺癌细胞（PANC1），其表达的Hh / GLI部件异常进行了观察。明显抑制了GLI相关蛋白PTCH和BCL2的表达。这些化合物还显示出对两种癌细胞的选择性细胞毒性，对正常细胞（C3H10T1 / 2）的影响较小。RT-PCT检查显示的Ptch由mRNA表达3，11，15和17被抑制。