3-methylpyridinium bis(methoxycarbonyl)methylide | 50470-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpyridinium bis(methoxycarbonyl)methylide
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-1,3-dioxopropan-2-ide；1,3-dimethoxy-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 50470-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DSMAXFDVQUVMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpyridinium bis(methoxycarbonyl)methylide 、 1,2,3-三苯基环丙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 8-Methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 73-77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到3-methylpyridinium bis(methoxycarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  苯的光诱导生成和环加成反应：萘并吲哚 E 和环状中氮茚的合成

  摘要：

  由于其高亲电子性质，苯炔在许多环加成反应中充当反应性亲二烯体。然而，苯炔的原位生成涉及碱介导的热反应、低温条件或取代芳烃的金属催化反应。这限制了苯炔作为环加成反应中合适的亲偶极试剂的应用。在此，我们报道了 UVA (365 nM) 诱导原位生成苯炔（来自三氮烯基苯甲酸），随后与适当的反应伙伴（如 N）发生 [4 + 2] Diels-Alder 和 [3 + 2] 环加成反应-保护的亚烷基羟吲哚羧酸盐和吡啶鎓叶立德分别以中等至优异的产率提供萘吲哚E和吡啶并[2,1- a ]异吲哚。反应在室温和无试剂反应条件下进行。这些构件中的每一个都具有药学相关性；因此，这凸显了获取此类化合物的有趣策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00257

文献信息

• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• Site Selectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Unsymmetric Pyridinium Bis(methoxycarbonyl)methylides with Methyl Propiolate
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Yukio Ikemi、Hideyuki Konishi、Xiao-lan Shi、Takane Uchida

  DOI：10.3987/com-88-4733

  日期：——
• MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 73-77
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 UCHIDA TAKANE

  DOI：——

  日期：——
• Light-Induced Generation and Cycloaddition Reactions of Benzyne: Synthesis of Naphthoxindoles E and Annulated Indolizines
  作者：Haya Khan、Dhiraj Barman、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00257

  日期：——

  dienophiles in numerous cycloaddition reactions. However, in situ generation of benzyne involves either base-mediated thermal reactions, low-temperature conditions, or metal-catalyzed reactions of substituted arenes. This limits the applicability of benzynes as suitable dipolarophiles in cycloaddition reactions. Herein, we have reported a UVA (365 nM)-induced in situ generation of benzynes (from triazenyl

  由于其高亲电子性质，苯炔在许多环加成反应中充当反应性亲二烯体。然而，苯炔的原位生成涉及碱介导的热反应、低温条件或取代芳烃的金属催化反应。这限制了苯炔作为环加成反应中合适的亲偶极试剂的应用。在此，我们报道了 UVA (365 nM) 诱导原位生成苯炔（来自三氮烯基苯甲酸），随后与适当的反应伙伴（如 N）发生 [4 + 2] Diels-Alder 和 [3 + 2] 环加成反应-保护的亚烷基羟吲哚羧酸盐和吡啶鎓叶立德分别以中等至优异的产率提供萘吲哚E和吡啶并[2,1- a ]异吲哚。反应在室温和无试剂反应条件下进行。这些构件中的每一个都具有药学相关性；因此，这凸显了获取此类化合物的有趣策略。