8-Methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine | 67000-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-Methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine
• 英文别名: 8-methyl-1,2,3-triphenylindolizine
• CAS: 67000-11-7
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: WCQUCMFJWZGPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solvent: Hexane)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylpyridinium 1-dicyanomethylide 、 1,2,3-三苯基环丙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 8-Methyl-1,2,3-triphenyl-indolizine
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO KIYOSHI; UCHIDA TAKANE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 73-77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 3, 207-208
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.

  DOI：——

  日期：——