3-(4-methoxy-N-methylanilino)-1-phenylquinolin-2-one | 1394843-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-N-methylanilino)-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1394843-89-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: QAQIKWNUTLMPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylindolin-2-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-(4-methoxy-N-methylanilino)-1-phenylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  dium催化的细胞毒性3-功能化喹啉-2-酮的制备：Isatin或Imino Isatins的区域选择性环扩大

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200090

文献信息

• Scandium-Catalyzed Preparation of Cytotoxic 3-Functionalized Quinolin-2-ones: Regioselective Ring Enlargement of Isatins or Imino Isatins
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/cplu.201200090

  日期：2012.7

  the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 smoothly promotes the ring expansion of isatins or imino isatins to efficiently afford 3‐functionalized quinolin‐2‐ones through controlled ring enlargement. Whereas the ring‐expansion reaction of azetidine‐2,3‐diones led to the adduct resulting from migration of the carbonyl group, the ring‐expansion reaction of oxindole derivatives gave the adduct resulting

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。