(2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(hydroxyamino )-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate | 1609193-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(hydroxyamino )-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: N4-hydroxycytidine 2-C-Me nucleoside prodrug；(2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(hydroxyamino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate；ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[4-(hydroxyamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1609193-00-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₄O₁₀P
• 分子量: 528.456
• InChiKey: MLGZWNKOCJMPAJ-XCMZYABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(hydroxyamino )-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 、 Dicaesio carbonate 、 碘甲基异丙基碳酸酯 、 二氯甲烷 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 56 (0.01 g, 0.015 mmol) in 28% yield的产率得到(2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-((((isopropoxycarbonyl)oxy)methoxy)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND THEIR MONOPHOSPHATE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND CANCER

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于治疗或预防癌症和病毒感染，特别是在人类患者或其他动物宿主中的HIV、HCV、诺如病毒、萨波罗病毒、巨细胞病毒（CMV）、疱疹病毒（HSV-1、HSV-2）、登革热病毒、黄热病或HBV。这些化合物是某些N4-羟基胞苷核苷衍生物、修饰的单磷酸和膦酸酯前药类似物，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别是这些化合物表现出强大的抗HIV-1、HIV-2、HCV、诺如病毒、萨波罗病毒、巨细胞病毒（CMV）、疱疹病毒（HSV-1、HSV-2）、登革热病毒、黄热病和HBV的抗病毒活性。

  公开号：

  US20140235566A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((benzyloxy)amino)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 N-甲基咪唑 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-ethyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-(hydroxyamino )-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AND THEIR MONOPHOSPHATE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND CANCER
  [FR] NUCLÉOTIDES PYRIMIDINES ET LEURS PROMÉDICAMENTS MONOPHOSPHATES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物和用于治疗或预防癌症和病毒感染的方法，特别是针对人类患者或其他动物宿主中的HIV、HCV、诺罗病毒、萨波罗病毒、巨细胞病毒（CMV）、疱疹病毒（HSV-1、HSV-2）、登革病毒、黄热病或HBV。这些化合物是某些A^-羟基胞苷核苷衍生物、改性的单磷酸盐和膦酸酯前药类似物，以及其药学上可接受的盐、前药和其他衍生物。特别地，这些化合物显示出对HIV-1、HIV-2、HCV、诺罗病毒、萨波罗病毒、巨细胞病毒（CMV）、疱疹病毒（HSV-1、HSV-2）、登革病毒、黄热病和HBV的强效抗病毒活性。

  公开号：

  WO2014070771A1