ethyl 4-phenyl[1,3]dioxolo-6,7-quinoline-2-carboxylate | 1512872-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl[1,3]dioxolo-6,7-quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-6-carboxylate；Ethyl 8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1512872-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: KIPJBFMVVBRIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 、 苯乙炔 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到ethyl 4-phenyl[1,3]dioxolo-6,7-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives

  摘要：

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。

  DOI：

  10.1039/c3ob41539b

文献信息

• Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c3ob41539b

  日期：——

  A one-step synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates along with their antiprotozoal activity against the pathogenic parasite Toxoplasma gondii is reported. Mechanistic insights into the role of Lewis acid (silver triflate) versus Bronsted acid (triflic acid) catalysis are revealed clarifying aspects of the mechanism of the quinoline synthesis.

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。
• Synthesis, and the antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity of 4-arylquinoline-2-carboxylates
  作者：Jaideep B. Bharate、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Shahi Imam Reja、Manoj Kumar、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ob00488d

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates and their antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity have been described.

  一种高效合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其抗氧化、神经保护和P-糖蛋白诱导活性已被描述。