methyl (5S,8R,11S)-11-sec-butyl-8-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate | 193885-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,8R,11S)-11-sec-butyl-8-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
• 英文别名: Cbz-Leu-D-Phe(bS-OH)-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-[[(2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 193885-15-3
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₇
• 分子量: 555.671
• InChiKey: HXBRQEFSVXWKMT-XMIFGGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,8R,11S)-11-sec-butyl-8-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-2-((2R,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanamido)-3-hydroxy-3-phenylpropanamido)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptide Fragments of 14-Membered Cyclopeptide Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390183
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl-(u)-3-phenylserine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (5S,8R,11S)-11-sec-butyl-8-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱：Discarines C和D和Myrianthine A的前体的立体化学和合成

  摘要：

  discarines的C（立体化学1）和d（2）和myrianthine A（3），从分离的3种肽生物碱Discaria febrifuga，用的NMR研究的组合来确定1 - 3，对映选择性气相色谱和NMR数据的比较与合成三肽的那些。对于肽的合成，还获得了非蛋白质氨基酸3-苯基丝氨酸，它具有四种非对映异构体形式（l和d threo，通过非对映异构三肽的重结晶获得，l和d erythro通过与Mitsunobu反应得到苏-tripeptides）。本文描述的一般合成策略允许在保护或二甲基化游离N末端的情况下获得三肽。该策略还允许合成具有咪唑烷酮环的相应肽。

  DOI：

  10.1021/np400313w