4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one | 1509904-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 1509904-01-1
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₂N₄O₃
• 分子量: 592.33
• InChiKey: OMNUFYYOBPEBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,5-二溴-4-甲氧基苄基)-6-甲基-2-(甲基氨基)咪唑并[4,5-d]氮杂卓-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-iodomethyl-2-methoxynemzene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(methylamino)-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n

文献信息

• Total Synthesis of Microtubule-Stabilizing Agent Ceratamine A
  作者：Qiguo Feng、Lulu Tao、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/jo402165n

  日期：2013.12.20

  The total synthesis of ceratamine A, a natural microtubule-stabilizing agent with unusual cellular effects, has been accomplished starting from 5-methoxybenzimidazole in 10 steps in an overall yield of 12.7%. The key steps in the synthesis involved the Schmidt rearrangement to construct the azepine ring, the alkylation of lactam to introduce the C-5 benzylic side chain, and the highly economical SNAr

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。