2-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: KTFRMJVCMDHZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-3-p-tolyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mohan,J.; Pujari,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 274 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  研究新型苯并咪唑吲哚/噻唑杂化衍生物作为有效的抗糖尿病和抗阿尔茨海默病药物：结构-活性关系洞察、体外和计算机方法

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）和2型糖尿病（T2DM）在发达国家很常见，并且发病率正在增加。该研究主要集中在探索治疗或避免这些疾病的新疗法。 AD 和 T2DM 有几个共同的分子途径，导致它们的退行性发展。合成了基于带有吲哚类似物的苯并咪唑的一系列新的十种混合类似物 (1-10)，并通过 HR-EIMS、CNMR 和 HNMR 等光谱技术对这些支架进行了表征。此外，还筛选了合成部分的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有这些合成的类似物均表现出良好至中等的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制效力，范围为（4.90 ± 0.10 至 15.30 ± 0.60 µM）和（5.30 ± 0.10 至 16.10 ± 0.60 µM），而阿卡波糖用作参考标准（IC = 10 0.30 ± 0.20 µM），（IC50 = 9.80 ± 0.20 µM）。合成了基于带有噻唑部分的苯并咪唑的另一系列十种混合类似物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138592

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of benzimidazole derivatives as α-glucosidase inhibitors and anti-diabetes candidates
  作者：Shawkat Hayat、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Ikram Ullah、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Fahad Khan、Muhammad Saleem Khan、Syed Adnan Ali Shah、Abdul Wadood、Muhammad Sajid、Ashraf N. Abdalla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134774

  日期：2023.3

  α-glucosidase inhibitors used for controlling diabetes mellitus. Unfortunately, these distinguished and clinically used inhibitors have also numerous side effects. Subsequently, there is still a need to develop safer therapy. Despite a broad spectrum of the biological importance of benzimidazole, it is occasionally evaluated for α-glucosidase activity. The current study deals with the synthesis and biological

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and Molecular Modeling of Benzimidazole-Based Pyrrole/Piperidine Hybrids Derivatives as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Sundas Tariq、Fazal Rahim、Hayat Ullah、Maliha Sarfraz、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Misbah Ullah Khan、Wajid Rehman、Amjad Hussain、Mashooq Ahmad Bhat、Muhammad Kamran Farooqi、Syed Adnan Ali Shah、Naveed Iqbal

  DOI：10.3390/ph17040410

  日期：——

  Benzimidazole-based pyrrole/piperidine analogs (1–26) were synthesized and then screened for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase activities. All the analogs showed good to moderate cholinesterase activities. Synthesized compounds (1–13) were screened in cholinesterase enzyme inhibition assays and showed AChE activities in the range of IC50 = 19.44 ± 0.60 µM to 36.05 ± 0.4 µM against

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane
• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6