(1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 137678-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-prop-2-ynylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one；4,4-dimethyl-1-prop-2-ynylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 137678-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KAZJRUFVURHVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以36%的产率得到4,4-dimethyl-8-methylene-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7

文献信息

• Some novel electron transfer mediated cascade ring-opening reactions of bicyclo[4.1.0]ketones
  作者：Robert A. Batey、John D. Harling、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00635-7

  日期：1996.8

  The radical ring-opening reactions of cyclopropyl ketones, mediated by samarium (II) iodide and other electron transfer agents are described. This strategy allows tandem rearrangement cyclisation reactions and the trapping of the resultant samarium (III) enolates by a variety of electrophiles, for the construction of complex bicyclic systems.

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。