(1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 137678-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-prop-2-ynylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one；4,4-dimethyl-1-prop-2-ynylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 137678-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KAZJRUFVURHVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以36%的产率得到4,4-dimethyl-8-methylene-cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(1R^*,6R^*)-4,4-dimethyl-1-(prop-2-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7