3-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one | 39597-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one；3-Methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 39597-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: HWYRVYJHHMHDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline 、 苄胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到3-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Competition of imidazo-annulation and pyrrole-formation in the reactions of benzylamine with 3-acetylquinoxalin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0035-6

文献信息

• An efficient method for the synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalines from 3-acylquinoxalinones and benzylamines via a novel imidazoannulation
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Alsu A. Balandina、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.081

  日期：2009.11

  The reaction of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and their N-alkyl analogues with benzylamines in DMSO proceeds through an intermediate formation of N-(alpha-quinoxalinylbenzylydene)benzylamine, which when subjected to oxidative cyclocondensation gives imidazo[1,5-a]quinoxalines. Applying this new approach of imidazoannullation to the bis-3-aroylquinoxalines makes it possible to develop fundamentally new methods of the synthesis of bis-imidazo[1,5-a]quinoxalines with the use of different benzylamines and heteromacrocycles with the 1,3-bis(3-arylimidazo[1,5-a]quinoxalin-1-yl)benzene structural fragment when m-xylylenediamine is used. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.