3-O-(D-lactosyl)-L-ascorbic acid | 1132776-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(D-lactosyl)-L-ascorbic acid
• 英文别名: Ascorbyl lactoside；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-[(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 1132776-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₆
• 分子量: 500.411
• InChiKey: QVPYRWBLTPROJX-DKNWHBJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-(D-lactosyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS, INTERMEDIATES AND USES IN COSMETICS

  摘要：

  一种抗坏血酸衍生物3-O-糖基-L-抗坏血酸酸，其制备方法，中间体和在化妆品中的用途。这些衍生物作为维生素C前体比2-O-α-D-葡萄糖吡喃糖基抗坏血酸（AA-2G）具有更好的生理效果，并且更加稳定。目前的化合物可以用于许多领域，例如化妆品，药品，食品和饲料，特别是作为化妆品中的美白剂。制备方法涉及保护抗坏血酸的5,6-二羟基，然后与1-卤代酰基糖基偶联，得到中间体3-O-（酰基糖基）-（5,6-O-异丙基亚甲基）-L-抗坏血酸酸，从中间体中去除异丙基亚甲基和酰基，从而得到目标物质。

  公开号：

  US20100204464A1

文献信息

• ASCORBIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS, INTERMEDIATES AND USES IN COSMETICS
  申请人：Li Huashan

  公开号：US20100204464A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A kind of ascorbic acid derivates 3-O-glyco-L-ascorbic acid, their preparation methods, intermediates and uses in cosmetics. The derivates used as vitamin C precursors have better physiological effect than 2-O-α-D-glucopyranosyl ascorbic acid (AA-2G) and are more stable. Present compounds can be used in many fields, such as in cosmetics, pharmaceuticals, foodstuffs and livestock feed, and especially as whitening agents in cosmetics. The preparation method involves protecting the 5,6-dihydroxyl of ascorbic acid, then coupling with 1-haloacylglycosyl, obtaining the intermediate 3-O-(acylglycosyl)-(5,6-O-isopropylidine)-L-ascorbic acid, removing the isopropylidine and acyl from the intermediates, thereby obtaining the target substance.

  一种抗坏血酸衍生物3-O-糖基-L-抗坏血酸酸，其制备方法，中间体和在化妆品中的用途。这些衍生物作为维生素C前体比2-O-α-D-葡萄糖吡喃糖基抗坏血酸（AA-2G）具有更好的生理效果，并且更加稳定。目前的化合物可以用于许多领域，例如化妆品，药品，食品和饲料，特别是作为化妆品中的美白剂。制备方法涉及保护抗坏血酸的5,6-二羟基，然后与1-卤代酰基糖基偶联，得到中间体3-O-（酰基糖基）-（5,6-O-异丙基亚甲基）-L-抗坏血酸酸，从中间体中去除异丙基亚甲基和酰基，从而得到目标物质。