2-[(4aS,11cS)-7-benzyl-2,3,4,5,6,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol | 1476040-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aS,11cS)-7-benzyl-2,3,4,5,6,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol
• CAS: 1476040-82-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: FXBYXTPABHSPDV-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,11cS)-7-benzyl-2,3,4,5,6,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,12S,19S)-12-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aR,11cS)-7-benzyl-2-oxo-1,3,4,5,6,11c-hexahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到2-[(4aS,11cS)-7-benzyl-2,3,4,5,6,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Limaspermidine的对映选择性全合成和（-）-1-乙酰基aspidoalbidine的形式合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402004f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Limaspermidine and Formal Synthesis of (−)-1-Acetylaspidoalbidine
  作者：Shao-Xiong Zhang、Xiao-Lei Shen、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Feng-Qun Wang、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo402004f

  日期：2013.11.15

  culminated in the first asymmetric total synthesis of the Aspidosperma alkaloid limaspermidine is described. The successful enantioselective route to (−)-limaspermidine proceeds in 10 steps and with the isolation of only six intermediates using a Pd-catalyzed enantioselective decarboxylative allylation we have recently developed. This first enantioselective synthesis of (−)-limaspermidine establishes

  描述了合成策略的演变，该策略最终导致了Asperdosperma生物碱Limaspermidine的首次不对称全合成。我们最近开发了成功的对（-）-利马斯idine定的对映选择性路线，该路线分10个步骤进行，仅使用Pd催化的对映选择性脱羧烯丙基化仅分离六个中间体即可。（-）-利马培啶的该第一对映选择性合成明确地建立了其绝对构型，并允许Aspidoalbine生物碱（-）-1-乙酰基aspidobidine的第一不对称形式的全合成。