N-phenyl-2-(β-D-galactopyranosyl)hydrazinecarbothioamide | 1175665-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-2-(β-D-galactopyranosyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]thiourea
• CAS: 1175665-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: UBGNAFIGZJRNHM-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(β-D-galactopyranosyl)hydrazinecarbothioamide 、 溴乙酸乙酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-(phenylimino)-3-(β-D-galactopyranosylamino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从糖硫缩酮衍生物合成新的葡糖、半乳糖和吡喃甘露糖基噻唑、噻唑烷酮和吡喃糖基噻唑烷-4-酮

  摘要：

  一系列具有潜在生物活性的新衍生物，即烷基-2-((4-oxo-2-(phenylimino)-3-(β-d-pyranosyl-2-ylamino)thiazolidine-5-ylidene)acetate (5a–f )、4-(4-溴苯基)噻唑-2(3H)-亚基)肼基)-β-d-吡喃糖基(4a-c)和5-(4-溴苯基)-2-(苯基亚氨基)-3-( β-d-吡喃糖基-2-基氨基)噻唑烷-4-酮 (6) 分别通过糖缩氨基硫脲衍生物与 2,4'-二溴苯乙酮、二烷基乙炔二羧酸酯和溴乙酸乙酯的反应合成。通过光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR和2D NMR）和元素分析确定合成化合物的结构。此外，回流和环境温度下的各种溶剂对糖缩氨基脲与 2,4'二溴苯乙酮、乙炔二羧酸二乙酯、并研究了乙炔二羧酸二甲酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:200–207

  DOI：

  10.1002/hc.21083

文献信息

• Synthesis of New Gluco-, Galacto-, and Mannopyranosylthiazoles, Thiazolidinones, and Pyranosylthiazlidin-4-ones from Sugar Thiosemicarbazone Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1002/hc.21083

  日期：2013.5

  A new series of potentially biological active derivatives, namely alkyl-2-((4-oxo-2-(phenylimino)-3-(β-d-pyranosyl-2-ylamino)thiazolidine-5-ylidene)acetate (5a–f), 4-(4-bromophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)hydrazinyl)-β-d-pyranosyl (4a–c), and 5-(4-bromophenyl)-2-(phenylimino)-3-(β-d-pyranosyl-2-ylamino)thiazolidine-4-one (6) were synthesized via a reaction of the sugar thiosemicarbazone derivatives with

  一系列具有潜在生物活性的新衍生物，即烷基-2-((4-oxo-2-(phenylimino)-3-(β-d-pyranosyl-2-ylamino)thiazolidine-5-ylidene)acetate (5a–f )、4-(4-溴苯基)噻唑-2(3H)-亚基)肼基)-β-d-吡喃糖基(4a-c)和5-(4-溴苯基)-2-(苯基亚氨基)-3-( β-d-吡喃糖基-2-基氨基)噻唑烷-4-酮 (6) 分别通过糖缩氨基硫脲衍生物与 2,4'-二溴苯乙酮、二烷基乙炔二羧酸酯和溴乙酸乙酯的反应合成。通过光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR和2D NMR）和元素分析确定合成化合物的结构。此外，回流和环境温度下的各种溶剂对糖缩氨基脲与 2,4'二溴苯乙酮、乙炔二羧酸二乙酯、并研究了乙炔二羧酸二甲酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:200–207