3-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]丙醛 | 74882-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]丙醛
• 英文名称: 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propanal
• CAS: 74882-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HKSZBZCEZPQZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]丙醛 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 Acetic acid 5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-[2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-ethyl]-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl and vinyl halides with zerovalent nickel - preparative aspects and the synthesis of alnusone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a034
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]丙醛
  参考文献：
  名称：

  从槲寄生中分离出的新药 (1E,4E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one 用于潜在治疗各种癌症：合成、药代动力学和药效学

  摘要：

  (1 E ,4 E )-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4-dien-3-one (DHDK) 是一种从槲寄生中分离出来的新型姜黄素类似物。DHDK 表现出比姜黄素更好的抗肿瘤活性、更高的生物利用度和优越的稳定性。DHDK很难从Viscum coloratum中分离出来，但可以合成。MTT（甲基噻唑基二苯基溴化四唑）测定用于评估合成的 DHDK 对 12 种癌细胞系的体外细胞毒活性。结果表明，DHDK 作为抗癌剂表现出极好的潜力，尤其是对于乳腺癌和肺癌。在体内进一步评估功效通过使用 MCF-7 乳腺癌模型。DHDK 表现出剂量依赖性关系，没有体重减轻、死亡率生长抑制或组织毒性。药代动力学和组织分布统计通过 LC-ESI-MS/MS 确定。这项工作提供了关于这种天然化合物的初步数据，并可以为改变相关参数以提高药物疗效开辟新的前景。

  DOI：

  10.1039/d0ra03674a

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenyl Alkaloid (−)‐Lythranidine
  作者：Konrad Gebauer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201402550

  日期：2014.6.16

  Lythraceum alkaloid lythanidine in a few high‐yielding steps. This application attests to the excellent functional‐group tolerance of a molybdenum alkylidyne complex endowed with triphenylsilanolate ligands, which enabled the macrocyclization even in the presence of protic functionalities, and thus illustrates the power of contemporary catalytic acetylene chemistry for target‐oriented synthesis.

  的序列，其包括炔丙醇衍生物的闭环炔复分解，然后是钌催化氧化还原的衍生环炔和跨环氮杂-迈克尔加成的异构化允许的显着哌啶metacyclophane框架的形成Lythraceum生物碱lythanidine几个高收益的步骤。该应用证明了具有三苯基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基钼络合物具有出色的官能团耐受性，即使在质子官能团存在的情况下也能实现大环化，从而说明了当代催化乙炔化学对目标定向合成的强大作用。
• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。
• Iridium-Catalyzed, β-Selective C(sp³)–H Silylation of Aliphatic Amines To Form Silapyrrolidines and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Bo Su、Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10428

  日期：2018.12.26

  reagents and catalysts. The functionalization of C-H bonds β to the nitrogen of aliphatic amines to form prevalent 1,2-amino functionalized structures is particularly challenging because the C-H bond β to nitrogen is stronger than the C-H bond α to nitrogen, and the nitrogen in the amine or its derivatives usually directs a catalyst to react at more distal γ- and δ-C-H bonds to form 5- or 6-membered metallacyclic

  由过渡金属配合物催化的脂肪胺的未活化 C(sp3)-H 键的功能化很重要，因为基于胺的功能存在于大多数生物活性分子和商业药物中。然而，由于烷基胺的碱性和还原性质往往会干扰潜在的试剂和催化剂，因此此类反应一般不发达且难以实现。CH 将 β 键与脂肪胺的氮键官能化以形成普遍的 1,2-氨基官能化结构特别具有挑战性，因为 CH 键 β 与氮键比 CH 键 α 与氮键强，并且胺中的氮或其衍生物通常引导催化剂在更远的 γ-和 δ-CH 键上反应，形成 5 或 6 元金属环中间体。胺中任何位置的 CH 键的对映选择性官能化也令人烦恼，目前仅限于特定的、空间位阻的环状结构的反应。我们报告了铱催化的、未活化的脂肪胺 C(sp3)-H 键的 β-选择性甲硅烷基化形成硅吡咯烷，它们既是常见饱和氮杂环的含硅类似物，也是 Tamao-Fleming 的 1,2-氨基醇的前体氧化。这些胺的甲硅烷基化是通过在杂原子和
• 一种合成1,7-二-（4-羟基苯基）-庚烷-1,4-二烯-3-酮的方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107721836A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及药物合成领域，涉及一种合成1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮的方法。一种合成1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮的方法，以3‑(4‑羟基苯基)丙酸和4‑羟基苯甲醛为原料，其步骤是：(一)3‑(4‑羟基苯基)丙酸为原料，经过酯化、甲基保护、还原、氧化得3‑(4‑(甲氧基甲基)苯基)丙醛；(二)4‑羟基苯甲醛经过醚化、羟醛缩合反应得4‑(4‑(甲氧基甲基)苯基)丁‑3‑烯‑2‑酮；(三)将4‑(4‑(甲氧基甲氧基)苯基)丁‑3‑烯‑2‑酮和3‑(4‑(甲氧基甲氧基)苯基)丙醛进行羟醛缩合，再与盐酸反应，得到1,7‑二‑(4‑羟基苯基)‑庚烷‑1,4‑二烯‑3‑酮。该方法简单，易操作，收率高，纯度高。
• Nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation and neuropathic pain
  申请人：Khan Amin M.

  公开号：US20060100289A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Disclosed are nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The nitrone compounds have one to six additional carbons bridging between the nitrone functionality and the nitrone aryl ring. The disclosed compositions are useful as therapeutics for inflammation-related conditions and analgesia in mammals, such as arthritis, and for neuropathic pain and traumatic injuries such as traumatic brain injury and acute spinal cord injury.

  本发明涉及一种亚硝基甲酰亚胺化合物及其制备方法，以及包含该化合物的药物组合物。所述亚硝基甲酰亚胺化合物具有一个到六个附加碳原子，连接亚硝基官能团和亚硝基芳基环之间。所述组合物可用作治疗哺乳动物的炎症相关疾病和镇痛剂，如关节炎，以及神经病理性疼痛和创伤性损伤，如创伤性脑损伤和急性脊髓损伤的治疗剂。