3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸 | 23464-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸
• 中文别名: 5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸；5-(4-溴苯基)唑-2-丙酸
• 英文名称: 3-(5-(4-bromophenyl)oxazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Bromophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 23464-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD07784410
• 分子量: 296.12
• InChiKey: JLFDJAGKPSZXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164 °C
• 沸点：
  456.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸 在 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-(5-(4-bromophenyl)oxazol-2-yl)propanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3从羧酸直接合成酰基氟

  摘要：

  据报道，将脂肪族和芳香族羧酸方便，高效且选择性地转化为酰基氟。与需要有毒或挥发性添加剂以及碱和反应控制（即冷却，缓慢添加）的既定方法相比，该方案可以在与稳定的固体试剂直接反应后直接访问各种R-COF实体（在室温下为Me 4 N）SCF 3。该方法无碱和无添加剂，与后期合成应用程序兼容，具有较高的官能团耐受性，并且可通过过滤轻松纯化目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02516
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-succinamic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-[5-(4-溴苯基)-1,3-噁唑]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Short,F.W.; Long,L.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 707 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoassisted Diversity-Oriented Synthesis: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes with Oxazole Pendants, and Subsequent Postphotochemical Multicomponent Modifications
  作者：N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03503

  日期：2016.2.5

  Photogenerated aza-o-xylylenes undergo intramolecular cycloaddition reactions to tethered oxazoles, with primary photoproducts featuring a reactive cyclic imine moiety suitable for multicomponent postphotochemical transformations. For example, the reaction of these imine photoproducts with bromoacetyl bromide leads to a key 1,4-dielectrophilic synthon, offering access to diverse polyheterocyclic molecular

  光生的氮杂邻二甲苯基经过分子内环加成反应生成束缚的恶唑，主要的光产物具有适于多组分后光化学转化的反应性环状亚胺部分。例如，这些亚胺光产物与溴代乙酰溴的反应导致关键的1,4-二亲电子合成子，从而提供了进入多种多杂环分子结构的途径。该反应序列伴随着非常简单的合成步骤而迅速增长的复杂性，并且符合面向多样性的合成（DOS）的理念。
• Castration-Resistant Prostate Cancer
  申请人：NUtech Ventures

  公开号：US20160310528A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention relates to inhibitors of UDP-glucose dehydrogenase, and more particularly to UDP-glucose dehydrogenase inhibitors that are useful in the treatment of prostate cancer. Methods of inhibiting UDP-glucose dehydrogenase and improving the efficacy of additional prostate cancer therapies are also provided.
• [EN] CASTRATION-RESISTANT PROSTATE CANCER<br/>[FR] CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION
  申请人：NUTECH VENTURES

  公开号：WO2016172545A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention relates to inhibitors of UDP-glucose dehydrogenase, and more particularly to UDP-glucose dehydrogenase inhibitors that are useful in the treatment of prostate cancer. Methods of inhibiting UDP-glucose dehydrogenase and improving the efficacy of additional prostate cancer therapies are also provided.
• Direct Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02516

  日期：2017.11.3

  A convenient, highly efficient, and selective transformation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to acyl fluorides is reported. In contrast to established approaches that require toxic or volatile additives and base and reaction control (i.e., cooling, slow addition), this protocol allows for a straightforward access to various R-COF entities upon direct reaction with the bench-stable, solid

  据报道，将脂肪族和芳香族羧酸方便，高效且选择性地转化为酰基氟。与需要有毒或挥发性添加剂以及碱和反应控制（即冷却，缓慢添加）的既定方法相比，该方案可以在与稳定的固体试剂直接反应后直接访问各种R-COF实体（在室温下为Me 4 N）SCF 3。该方法无碱和无添加剂，与后期合成应用程序兼容，具有较高的官能团耐受性，并且可通过过滤轻松纯化目标化合物。
• Short,F.W.; Long,L.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 707 - 712
  作者：Short,F.W.、Long,L.M.

  DOI：——

  日期：——