3-[N-(4-氟苯基)亚氨代甲基]-1H-吲哚 | 22394-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[N-(4-氟苯基)亚氨代甲基]-1H-吲哚
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenylimino)methyl]indole
• 英文别名: 4-fluoro-N-indol-3-ylmethylene-aniline；3-(N-p-Fluorophenylformimidoyl)indole；N-(4-fluorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• CAS: 22394-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QCFXPMWONHBKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3-[N-(4-氟苯基)亚氨代甲基]-1H-吲哚 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚杂环化合物的胶束纳米抗癌药物的简便合成†

  摘要：

  描述了胶束“纳米”吲哚杂环抗癌化合物的简便合成。合成的化合物( 11-23 ) 用UV-VIS、1 H NMR、FT-IR和质谱进行了表征。DNA-化合物加合物的结合能从-20.08 到-23.85 kJ mol -1不等，它们通过疏水相互作用和氢键来稳定。合成的化合物在加合物形成过程中进入 DNA 的小沟。化合物11-23的 DNA 结合常数为 1.00 至 2.00 × 10 5 M -1。记录其胶束形式的载药效率和载药含量。化合物11 , 12 , 1419和19在 670 μL mL -1的胶束浓度下显示出对 HepG2/C3A 系的优异抗癌活性（25-50%）。使用 Lipinski 的“五法则”通过药物相似性预测纳米抗癌药物的效力。总之，化合物11-23可用于治疗癌症。

  DOI：

  10.1039/c8ra07060a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[N-(4-氟苯基)亚氨代甲基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbaldehyde 的席夫碱：作为抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  摘要 通过吲哚-3-甲醛与不同的芳基胺的缩合反应合成了一系列的吲哚-3-甲醛席夫碱。吲哚-3-甲醛与不同芳基胺的反应是在冰醋酸存在下进行的。用微量分析数据1 H 和13 C NMR、FT-IR 光谱和质谱对所有合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对细菌菌株Dickeya和真菌培养尖孢镰刀菌的体外微生物活性。采用琼脂井扩散法。用于细菌和真菌培养的标准分别是多菌灵和庆大霉素。结果表明，合成的席夫碱N -((indol-1 H -3-yl)methylene)-4-nitrobenzenamine 对细菌 (MIC = 2000 µg/mL) 和真菌 (MFC = 5000) 均表现出最大活性。 µg/mL) 培养物与所有其他合成化合物相比。

  DOI：

  10.1134/s1068162022060188

文献信息

• N-1 and C-3 substituted indole Schiff bases as selective COX-2 inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Jatinder Kaur、Atul Bhardwaj、Zhangjian Huang、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.130

  日期：2012.3

  A group of N-1 and C-3 disubstituted-indole Schiff bases bearing an indole N-1 (R' = H, CH2Ph, COPh) substituent in conjunction with a C-3-CH=N-C6H4-4-X (X = F, Me, CF3, Cl) substituent were synthesized and evaluated as inhibitors of cyclooxygenase (COX) isozymes (COX-1/COX-2). Within this group of Schiff bases, compounds 15 (R-1 = CH2Ph, X = F), 17 (R-1 = CH2Ph, X = CF3), 18 (R-1 = COPh, X = F) and 20 (R-1 = COPh, X = CF3) were identified as effective and selective COX-2 inhibitors (COX-2 IC50's = 0.32-0.84 mu M range; COX-2 selectivity index (SI) = 113 to > 312 range). 1-Benzoyl-3-[(4-trifluoromethylphenylimino) methyl]indole (20) emerged as the most potent (COX-1 IC50 > 100 mu M; COX-2 IC50 = 0.32 mu M) and selective (SI >312) COX-2 inhibitor. Furthermore, compound 20 is a selective COX-2 inhibitor in contrast to the reference drug indomethacin that is a potent and selective COX-1 inhibitor (COX-1 IC50 = 0.13 mu M; COX-2 IC50 = 6.9 mu M, COX-2 SI = 0.02). Molecular modeling studies employing compound 20 showed that the phenyl CF3 substituent attached to the C=N spacer is positioned near the secondary pocket of the COX-2 active site, the C=N nitrogen atom is hydrogen bonded (N center dot center dot center dot NH = 2.85 angstrom) to the H90 residue, and the indole N-1 benzoyl is positioned in a hydrophobic pocket of the COX-2 active site near W387. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of indole heterocyclic compounds based micellar nano anti-cancer drugs
  作者：Imran Ali、Sofi Danish Mukhtar、Ming Fa Hsieh、Zeid A. Alothman、Abdulrahman Alwarthan

  DOI：10.1039/c8ra07060a

  日期：——

  Facile synthesis of micellar “nano” indole heterocyclic anti-cancer compounds is described. The synthesized compounds (11–23) were characterized by UV-VIS, 1H NMR, FT-IR and mass spectroscopy. The binding energies of DNA–compound adducts varied from −20.08 to −23.85 kJ mol−1, and they were stabilized by hydrophobic interactions and H-bonding. The synthesized compounds enter into minor grooves of DNA

  描述了胶束“纳米”吲哚杂环抗癌化合物的简便合成。合成的化合物( 11-23 ) 用UV-VIS、1 H NMR、FT-IR和质谱进行了表征。DNA-化合物加合物的结合能从-20.08 到-23.85 kJ mol -1不等，它们通过疏水相互作用和氢键来稳定。合成的化合物在加合物形成过程中进入 DNA 的小沟。化合物11-23的 DNA 结合常数为 1.00 至 2.00 × 10 5 M -1。记录其胶束形式的载药效率和载药含量。化合物11 , 12 , 1419和19在 670 μL mL -1的胶束浓度下显示出对 HepG2/C3A 系的优异抗癌活性（25-50%）。使用 Lipinski 的“五法则”通过药物相似性预测纳米抗癌药物的效力。总之，化合物11-23可用于治疗癌症。
• Schiff Bases of Indole-3-Carbaldehyde: Synthesis and Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：B. Priya、D. Utreja、A. Kalia

  DOI：10.1134/s1068162022060188

  日期：2022.12

  Abstract A series of Schiff bases of indole-3-carbaldehyde were synthesized by the condensation reaction of indole-3-carbaldehyde with different aryl amines. The reaction of indole-3-carbaldehyde with different aryl amines was carried out in the presence of glacial acetic acid. All the synthesized compounds were characterized with microanalytical data 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy and Mass spectrometry

  摘要 通过吲哚-3-甲醛与不同的芳基胺的缩合反应合成了一系列的吲哚-3-甲醛席夫碱。吲哚-3-甲醛与不同芳基胺的反应是在冰醋酸存在下进行的。用微量分析数据1 H 和13 C NMR、FT-IR 光谱和质谱对所有合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对细菌菌株Dickeya和真菌培养尖孢镰刀菌的体外微生物活性。采用琼脂井扩散法。用于细菌和真菌培养的标准分别是多菌灵和庆大霉素。结果表明，合成的席夫碱N -((indol-1 H -3-yl)methylene)-4-nitrobenzenamine 对细菌 (MIC = 2000 µg/mL) 和真菌 (MFC = 5000) 均表现出最大活性。 µg/mL) 培养物与所有其他合成化合物相比。