2-(4-Bromomethyl-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 886368-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Bromomethyl-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 886368-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: DDOVJWUNSWZMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromomethyl-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 5-(4-fluorobenzyl)-3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-[2-(4-fluorophenyl)-2-[3-(3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]phenyl]thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070
• 作为产物：
  描述：

  2-对甲苯噻唑-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Bromomethyl-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070