methyl 1-benzyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1470069-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1470069-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: OBPXMBUBTPATEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以174 mg的产率得到methyl 1-benzyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE CORE STRUCTURE IN QUINOLONE AND NAPTHYRIDONE CLASS OF ANTIBIOTICS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA STRUCTURE CENTRALE D'ANTIBIOTIQUES APPARTENANT AUX CLASSES QUINOLONE ET NAPHTHYRIDONE

  摘要：

  本发明涉及通式VII所代表的喹诺酮和萘啶酮衍生物，以及使用取代芳香族或杂芳香族醛和感兴趣的胺作为起始材料，从Baylis-Hillman加合物开始制备它们的过程。在串联的Aza-Michael加成和SNAr环化之后，所得的4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉或4-羟基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物被氧化，从而在一步中以良好至优异的收率得到喹诺酮或萘啶酮骨架。

  公开号：

  WO2013157018A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE CORE STRUCTURE IN QUINOLONE AND NAPTHYRIDONE CLASS OF ANTIBIOTICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA STRUCTURE CENTRALE D'ANTIBIOTIQUES APPARTENANT AUX CLASSES QUINOLONE ET NAPHTHYRIDONE
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：WO2013157018A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  This invention relates to quinolone- and naphthyridone derivatives represented by the general formula VII, and a process for their preparation using Baylis-Hillman adducts from substituted aromatic or hetero-aromatic aldehydes and amines of interest as the starting materials. After the tandem Aza-Michael addition and SNAr cyclization, the resulting 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 4-hydroxy-1, 2,3,4- tetrahydro-1,8-naphthyridine derivative was subjected to oxidation to get the quinolone or naphthyridone skeleton in one step in good to excellent yields.

  本发明涉及通式VII所代表的喹诺酮和萘啶酮衍生物，以及使用取代芳香族或杂芳香族醛和感兴趣的胺作为起始材料，从Baylis-Hillman加合物开始制备它们的过程。在串联的Aza-Michael加成和SNAr环化之后，所得的4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉或4-羟基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物被氧化，从而在一步中以良好至优异的收率得到喹诺酮或萘啶酮骨架。
• An Expeditious and Metal-Free Synthetic Route towards Quinolones, Naphthyridones and Benzonaphthyridones
  作者：Napoleon John Victor、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/adsc.201300891

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient, two‐step synthetic strategy has been developed to access the quinolone, naphthyridone and benzonaphthyridone classes of chemotherapeutic agents from Baylis–Hillman adducts. The method involves tandem aza‐Michael addition, SNAr cyclisation followed by oxidation of the resulting 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline or 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,8‐naphthyridine derivative using IBX, and works well with substrates having a wide variety of substitution pattern.magnified image