3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid | 431049-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid
• CAS: 431049-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 370.303
• InChiKey: XRYUKXZMZJGROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of nonbenzamidine factor VIIa inhibitors using a biaryl acid scaffold

  摘要：

  In this Letter, we describe the synthesis of several nonamidine analogs of biaryl acid factor VIla inhibitor 1 containing weakly basic or nonbasic P1 groups. 2-Aminoisoquinoline was found to be an excellent surrogate for the benzamidine group (compound 2) wherein potent inhibition of factor VIla is maintained relative to most other related serine proteases. In an unanticipated result, the m-benzamide P1 (compounds 21a and 21b) proved to be a viable benzamidine replacement, albeit with a 20-40 fold loss in potency against factor Vlla. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.028
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of nonbenzamidine factor VIIa inhibitors using a biaryl acid scaffold

  摘要：

  In this Letter, we describe the synthesis of several nonamidine analogs of biaryl acid factor VIla inhibitor 1 containing weakly basic or nonbasic P1 groups. 2-Aminoisoquinoline was found to be an excellent surrogate for the benzamidine group (compound 2) wherein potent inhibition of factor VIla is maintained relative to most other related serine proteases. In an unanticipated result, the m-benzamide P1 (compounds 21a and 21b) proved to be a viable benzamidine replacement, albeit with a 20-40 fold loss in potency against factor Vlla. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.028

文献信息

• Solid-phase synthesis of a library based on biphenyl-containing trypsin-like serine protease inhibitors
  作者：Shuhao Shi、Shirong Zhu、Samuel W. Gerritz、Bogumila Rachwal、Zheming Ruan、Robert Hutchins、Ramesh Kakarla、Michael J. Sofia、James Sutton、Daniel Cheney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.100

  日期：2009.11

  The solid-phase synthesis of a library based on an unusual biphenyl-containing trypsin-like serine protease inhibitor is described. Key to this effort was the synthesis of a highly functionalized aryl boronic acid reagent which required the development of a novel and efficient method to convert a triflate to a pinacolboronate in large scale.

  描述了基于不常见的含联苯胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂的文库的固相合成。这项工作的关键是合成高度官能化的芳基硼酸试剂，该试剂需要开发一种新颖且有效的方法，以将三氟甲磺酸酯大规模转化为频哪醇硼酸酯。