2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone | 1446135-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]tetrazol-5-yl]-1-phenylethanone；2-[1-[(4-nitrophenyl)methyl]tetrazol-5-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1446135-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: XGHRLBLWEOALGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone O-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552

文献信息

• The Neber Approach to 2-(Tetrazol-5-yl)-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Ana Lúcia Cardoso、Lourdes Gimeno、Américo Lemos、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/jo4006552

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines is reported for the first time. Using the Neber approach, β-ketoxime-1H-tetrazoles were converted into the target 2H-azirines bearing phenyl, furan-2-yl, thiophen-2-yl, or pyrrol-2-yl substituents at C-3. It was demonstrated that the alkaloid-mediated Neber reaction allows the asymmetric synthesis of 2-(tetrazol-5-yl)-2H-azirines.

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。