N-butyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole-4-carboxamide | 1446782-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-2-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1446782-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 342.486
• InChiKey: AAUCRLSMRKRVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[methylthio(thiophen-2-yl)methylene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 劳森试剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-butyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Thiazoles via Lawesson’s Reagent-Mediated Chemoselective Thionation–Cyclization of Functionalized Enamides

  摘要：

  An efficient route to 2-phenyl/(2-thienyl)-5-(het)aryl/(methylthio)-4-functionalized thiazoles via one-step chemoselective thionation-cyclization of highly functionalized enamides mediated by Lawesson's reagent is reported. These enamide precursors are obtained by nucleophilic ring-opening of 2-phenyl/(2-thienyl)-4-[bis(methylthio)/(methylthio)(het)arylmethylene]-5-oxazolones with alkoxides and a variety of primary aromatic/aliphatic amines or amino acid esters, leading to the introduction of an ester, an N-substituted carboxamide, or a peptide functionality in the 4-position of the product thiazoles.

  DOI：

  10.1021/jo401208u