benzyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate | 1448430-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1448430-04-3
• 化学式: C₇₄H₈₆O₁₆Si
• 分子量: 1259.57
• InChiKey: OQEJQGFHCSCRPJ-JLEYQGNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 、 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1→2)-(4-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180

文献信息

• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终