benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside | 1372616-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)Ara(a)-O-Bn；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1372616-14-2
• 化学式: C₃₉H₃₈O₁₂
• 分子量: 698.724
• InChiKey: SRPKLOAUNQUHIO-WUBLKTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-3-hydroxyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体特异性糖基化的天然白头翁皂苷D的第一个全合成

  摘要：

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.095
• 作为产物：
  描述：

  α-L-arabinopyranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  齐墩果糖二糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要齐墩果酸1广泛存在于食品，药材等植物中，并具有许多诱人的生物学活性。最近，据报道一些齐墩果酸衍生物具有有趣的抗肿瘤活性。在此，利用药物设计的结合原理，通过偶联αL-鼠李糖基-（1→2）-αL-阿拉伯吡喃糖基二糖部分，设计合成了OA二糖17，其已被证明是具有强抗肿瘤活性的独特糖序列，并被修饰。在C-17上带有腈的OA。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.022

文献信息

• First total synthesis of natural pulsatilla saponin D via highly stereospecific glycosylation
  作者：Minkyu Kim、Eunyoung Lim、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.095

  日期：2013.7

  The first total synthesis of pulsatilla saponin D, a potent anti-lung cancer natural product was accomplished in eight steps from l-arabinopyranoside in high overall yield via a highly stereospecific glycosylation featuring an oxocarbenium mechanism between the trisaccharide derivative and aglycone as the key step.

  白头翁皂苷D（一种有效的抗肺癌天然产物）的第一个全合成反应是从1-阿拉伯吡喃果糖苷以八步合成高产率的高立体定向糖基化，其特征在于三糖衍生物和糖苷配基之间的羰基碳鎓机制，这是关键步骤。
• Synthesis of oleanolic disaccharide derivatives
  作者：Shu Chen Pei、Jian Bo Wu、Fan Lei、Shan Qian、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.022

  日期：2012.4

  and possesses many attractive biological activities. Recently, some oleanolic derivatives were reported to have interesting anti-tumor activities. Herein, using association principle of drug design, OA disaccharide 17 was designed and synthesized by coupling a-L -rhamnopyranosyl-(1→2)- a-L -arabinopyranosyl disaccharide moiety, which has proved to be a unique sugar sequence with strongly antitumor

  摘要齐墩果酸1广泛存在于食品，药材等植物中，并具有许多诱人的生物学活性。最近，据报道一些齐墩果酸衍生物具有有趣的抗肿瘤活性。在此，利用药物设计的结合原理，通过偶联αL-鼠李糖基-（1→2）-αL-阿拉伯吡喃糖基二糖部分，设计合成了OA二糖17，其已被证明是具有强抗肿瘤活性的独特糖序列，并被修饰。在C-17上带有腈的OA。