6-bromo-2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 86843-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-2-(P-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine；6-bromo-2-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 86843-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: YYDJXGOVNDHFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-bromopyridin-2-yl)benzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromo-2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists and evaluation of anti-psoriasis effect in a mouse model
  作者：Chenyu Tian、Guo Zhang、Ziyi Xia、Nanjun Chen、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114122

  日期：2022.3

  important role in the development and maintenance of the skin barrier. We herein report the discovery of triazolopyridine derivatives as a new class of AhR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (12a), with an EC50 (50% effective concentration) value of 0.03 nM. Compound 12a could

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。