6'-benzyloxyjusticidin A | 1394124-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6'-benzyloxyjusticidin A
• 英文别名: 4,6,7-trimethoxy-9-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1394124-92-5
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: VDSOJPOAVQWQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-benzyloxyjusticidin A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.9%的产率得到6'-hydroxy-justicidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6'-benzyloxyjusticidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561

文献信息

• Total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A
  作者：Lu Xiong、Ming-Gang Bi、Song Wu、Yuan-Feng Tong

  DOI：10.1080/10286020.2011.653561

  日期：2012.4

  The first total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A, isolated from Justicia procumbens L. with good inhibitory activity against cancer cells, has been accomplished. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS. The key steps involved a Diels–Alder cycloaddition reaction and a reduction in NaBH4.

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。