6′-benzyloxydiphyllin | 1394124-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6′-benzyloxydiphyllin
• 英文别名: 6'-benzyloxydiphyllin；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1394124-91-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₈
• 分子量: 486.478
• InChiKey: HLTYTXCCZYWLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-benzyloxydiphyllin 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3aR,4R,6aR)-(6a-((hydroxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)-6′-benzyloxydiphyllin
  参考文献：
  名称：

  从Justicia procumbens中发现具有抗病毒潜力的芳基萘木脂素糖苷的稳定轴向手性异构体

  摘要：

  已知芳基萘木酚素（ANL）由于其单键旋转受阻的联苯骨架而具有轴向手性。然而，直到本研究之前，稳定的 ANL 阻转异构体尚未从自然界中分离出来。对Justicia procumbens茎和树皮的甲醇提取物进行植物化学分离，分离出 11 种 ANL 糖苷，其中包括四对在室温下具有稳定结构的新阻转异构体。它们的结构是从大量光谱数据的阐明中推导出来的，它们的绝对构型是通过圆二色性、电子圆二色性和X射线方法以及一对阻转异构体的全合成来确定的。对 ANL 化合物的抗病毒潜力进行了评估，结果发现，由于几何取向，它们在一对阻转异构体之间表现出巨大的抗病毒活性差异。 1'P方向的阻转异构体比其相应的1'M方向的对应物表现出更显着的抗病毒效力。轴向手性引起的生物活性差异不仅将启发新型ANL阻转异构体的合成设计以丰富结构多样性，而且为指导ANL化合物的抗病毒药物开发的合成方法提供重要提示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00068
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.7%的产率得到6′-benzyloxydiphyllin
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561

文献信息

• [EN] TUBERCULATIN ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBERCULINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV HONG KONG BAPTIST UNIV

  公开号：WO2022135136A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Provided herein are tuberculatin analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本文提供了一些类结核菌素的模拟物，可用作抗病毒剂，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒的药物，并提供了使用方法。
• Stable Axially Chiral Isomers of Arylnaphthalene Lignan Glycosides with Antiviral Potential Discovered from <i>Justicia procumbens</i>
  作者：Yang Zhao、Chuen-Fai Ku、Xin-Ya Xu、Nga-Yi Tsang、Yu Zhu、Chen-Liang Zhao、Kang-Lun Liu、Chuang-Chuang Li、Lijun Rong、Hong-Jie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00068

  日期：2021.4.16

  Arylnaphthalene lignans (ANLs) were known to have axial chirality due to the biphenyl skeleton with hindered rotation at the single bond. However, the stable ANL atropisomers have not been isolated from nature until the present study. Phytochemical separation of the methanol extract of the stems and barks of Justicia procumbens led to the isolation of 11 ANL glycosides including four pairs of new atropisomers

  已知芳基萘木酚素（ANL）由于其单键旋转受阻的联苯骨架而具有轴向手性。然而，直到本研究之前，稳定的 ANL 阻转异构体尚未从自然界中分离出来。对Justicia procumbens茎和树皮的甲醇提取物进行植物化学分离，分离出 11 种 ANL 糖苷，其中包括四对在室温下具有稳定结构的新阻转异构体。它们的结构是从大量光谱数据的阐明中推导出来的，它们的绝对构型是通过圆二色性、电子圆二色性和X射线方法以及一对阻转异构体的全合成来确定的。对 ANL 化合物的抗病毒潜力进行了评估，结果发现，由于几何取向，它们在一对阻转异构体之间表现出巨大的抗病毒活性差异。 1'P方向的阻转异构体比其相应的1'M方向的对应物表现出更显着的抗病毒效力。轴向手性引起的生物活性差异不仅将启发新型ANL阻转异构体的合成设计以丰富结构多样性，而且为指导ANL化合物的抗病毒药物开发的合成方法提供重要提示。
• Total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A
  作者：Lu Xiong、Ming-Gang Bi、Song Wu、Yuan-Feng Tong

  DOI：10.1080/10286020.2011.653561

  日期：2012.4

  The first total synthesis of 6′-hydroxyjusticidin A, isolated from Justicia procumbens L. with good inhibitory activity against cancer cells, has been accomplished. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS. The key steps involved a Diels–Alder cycloaddition reaction and a reduction in NaBH4.

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。