benzyl (3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1447017-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)Xyl(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Qui(b)-O-Bn；(2S,3R,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1447017-53-9
• 化学式: C₃₉H₄₄O₉
• 分子量: 656.773
• InChiKey: AQMVGFAEEHDXCC-YUVSUPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of astrosterioside A, an anti-inflammatory asterosaponin

  摘要：

  一种抗炎海星皂苷被合成，采用24步收敛线性序列和6.8％的总产率。

  DOI：

  10.1039/c5cc04734j
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,4-Di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 benzyl (3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186