甲烯丙基环戊烷 | 219726-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 甲烯丙基环戊烷
• 中文别名: 甲基丙烯基环戊烷
• 英文名称: methallylcyclopentane
• 英文别名: 2-methylprop-2-enylcyclopentane
• CAS: 219726-61-1
• 化学式: C₉H₁₆
• mdl: MFCD00045430
• 分子量: 124.226
• InChiKey: AYPUQHOHNKLMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烯丙基环戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 铁酞菁 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以43%的产率得到2-(2-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧水合和C ？直接由烯烃合成1,4-二醇 H羟基化

  摘要：

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308675

文献信息

• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Regioselective Carbonylation of 2,2-Disubstituted Epoxides: An Alternative Route to Ketone-Based Aldol Products
  作者：Aran K. Hubbell、Anne M. LaPointe、Jessica R. Lamb、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.8b12286

  日期：2019.2.13

  report the regioselective carbonylation of 2,2-disubstituted epoxides to β,β-disubstituted β-lactones. Mechanistic studies revealed epoxide ring-opening as the turnover limiting step, an insight that facilitated the development of improved reaction conditions using weakly donating, ethereal solvents. A wide range of epoxides can be carbonylated to β-lactones, which are subsequently ring-opened to produce

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。
• 1,3-Difunctionalization of Alkenes by Cobaloxime Photocatalysis
  作者：Ji-Xin Yu、Yuan-Yuan Cheng、Xin-Yi Zeng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02027

  日期：2024.8.16

  herein is the first 1,3-difunctionalization of alkenes via photocatalysis. A single cobaloxime is used to carry out two catalytic cycles in which cobaloxime is used not only as a photocatalyst to initiate the reaction but also as a metal catalyst for the β-H elimination process. Electron-deficient alkenes, electron-rich alkenes, and unactivated alkenes could be directly converted to 1,3-bisphosphorylated

  本文代表的是烯烃通过光催化的第一个 1,3-双官能化。单个钴肟用于进行两个催化循环，其中钴肟不仅用作引发反应的光催化剂，而且用作消除β-H过程的金属催化剂。缺电子烯烃、富电子烯烃和未活化的烯烃可以在极其温和的反应条件下直接转化为1,3-二磷酸化产物，甚至是不对称的1,3-二磷酸化产物，仅副产物H 2 。
• An efficient diastereoselective glyoxylate-ene reaction using N-glyoxyloyl camphorpyrazolidinone as an enophile
  作者：Jia-Fu Pan、Uppala Venkatesham、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.121

  日期：2004.12

  The diastereoselective glyoxylate-ene reaction of N-glyoxyloyl camphorpyrazolidinone (1) with various alkenes 2a-g in the presence of Lewis acid is described. The corresponding alpha-hydroxyl carbonyls were generally obtained in moderate to high chemical yields (64-87%) and with high levels of diastereoselectivities (up to 94% de). The predominance of products with the S absolute configuration at the newly formed stereogenic center was established by single crystal X-ray analysis and the importance of stereochemical induction is discussed. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.