ethyl 4-benzoyl-4,5,5a,6-tetrahydroindolo[4,3-f,g]quinoline-9-carboxylate | 1433888-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-4,5,5a,6-tetrahydroindolo[4,3-f,g]quinoline-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-5a,6-dihydro-5H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 1433888-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: CIQQTKDKVGXREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(1-benzoylindolin-3-yl)methyl]-5-iodonicotinate 在 palladium acetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 4-benzoyl-4,5,5a,6-tetrahydroindolo[4,3-f,g]quinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-未取代的吲哚环化到麦角碱骨架的新路线

  摘要：

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。

  DOI：

  10.1021/ol400620a

文献信息

• New Route to the Ergoline Skeleton via Cyclization of 4-Unsubstituted Indoles
  作者：Scott D. Burley、Vicky V. Lam、Frederick J. Lakner、B. Mikael Bergdahl、Matthew A. Parker

  DOI：10.1021/ol400620a

  日期：2013.6.7

  A new route to the ergoline skeleton has been developed that does not require prior functionalization of the indole 4-position. The indole nucleus is introduced late in the synthesis to allow for eventual efficient introduction of substituents in this region. Key steps include Negishi coupling of a three-carbon chain to a bromonicotinate ester, Fischer indole synthesis to facilitate incorporation of

  已经开发出一种新的麦角灵骨架路线，该路线不需要事先将吲哚4位功能化。吲哚核在合成后期被引入，以允许最终有效地在该区域引入取代基。关键步骤包括将三碳链与溴烟酸酯酯进行Negishi偶联，费歇尔吲哚合成以促进取代基通过苯肼的掺入以及Pd催化的环化反应形成麦角灵C环。