4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile | 1433218-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile
• CAS: 1433218-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 330.431
• InChiKey: HXUOPMLVFOFEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-甲苯磺酰基-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k

文献信息

• Efficient Access to 1,4-Benzothiazine: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Formation Using Na₂S₂O₃ as Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Hui Liu、Xiao Xiao、Yana Fu、Jianpeng Wei、Yuxue Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400618k

  日期：2013.6.7

  A novel Pd-catalyzed double C–S bond formation coupling reaction has been developed. This protocol, in which Na2S2O3 was used as sulfurating reagent in metal-catalyzed reactions, provides an efficient method for the synthesis of substituted 1,4-benzothiazine derivates, which are structural elements of numerous bioactivity molecules rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。