[(1S,2R,6S,7R,8R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7-trimethyl-9-oxo-8-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-enyl] benzoate | 1429059-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,6S,7R,8R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7-trimethyl-9-oxo-8-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-enyl] benzoate
• CAS: 1429059-88-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: IIVCYKGOXUMHFS-NZRQHWDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6S,7R,8R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7-trimethyl-9-oxo-8-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-enyl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 密环菌寅素
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,2R,6S,7R,8R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4,7-trimethyl-9-oxo-8-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Protoilludane Aryl Ester (+)-Armillarivin

  摘要：

  The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2 and cyclopentenone (3) and the photochemically promoted 1,3-acyl rearrangement of the bicyclo[2.2.2]oct-4-en-1-one 20 derived from the cycloadduct 4.

  DOI：

  10.1021/ol400583c