(E)-(4S,5R)-1,2,3-trideoxy-2-formyl-5-hydroxy-1-n-octylanimo-4,6-di-O-pentylhex-1-ene | 1430331-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-1,2,3-trideoxy-2-formyl-5-hydroxy-1-n-octylanimo-4,6-di-O-pentylhex-1-ene
• 英文别名: (2E,4S,5R)-5-hydroxy-2-[(octylamino)methylidene]-4,6-dipentoxyhexanal
• CAS: 1430331-24-0
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: QXAASMNYORTFOX-DGNBIXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3R,4R,5R)-2-formyl-5-hydroxy-1-n-octylamino-3,4,6-tri-O-pentylhex-1-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(E)-(4S,5R)-1,2,3-trideoxy-2-formyl-5-hydroxy-1-n-octylanimo-4,6-di-O-pentylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4 -HOAc对烯丙基醚的区域选择性和还原性裂解

  摘要：

  通过C 2-甲酰基糖与伯胺的反应，成功地合成了β-香精，收率良好。随后在HOAc中与NaBH 4反应导致烯丙基醚的意外还原裂解，即发生加氢脱烷氧基化以产生相应的3-脱氧-β-烯胺。相反，β-烯醛与Zn / HOAc的反应进行H 4消除，得到二烯产物。结果归因于常见的亚胺鎓离子中间体的形成，以及不同的还原反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.020

文献信息

• Regioselective and reductive cleavage of allyl ethers by NaBH4–HOAc
  作者：Zi-Ping Lin、Fung Fuh Wong、Yen-Bo Chen、Chun-Hung Lin、Min-Tsang Hsieh、Jin-Cherng Lien、Yin-Hsuan Chou、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.020

  日期：2013.5

  NaBH4 in HOAc led to unexpected reductive cleavage of allyl ether, i.e., the hydrodealkoxylation took place to produce the corresponding 3-deoxy-β-enaminals. In contrast, the reaction of β-enaminals with Zn/HOAc performed H4-elimination to afford a diene product. The result was attributed to the formation of a common eneiminium ion intermediate, and the different reduction reactivity.

  通过C 2-甲酰基糖与伯胺的反应，成功地合成了β-香精，收率良好。随后在HOAc中与NaBH 4反应导致烯丙基醚的意外还原裂解，即发生加氢脱烷氧基化以产生相应的3-脱氧-β-烯胺。相反，β-烯醛与Zn / HOAc的反应进行H 4消除，得到二烯产物。结果归因于常见的亚胺鎓离子中间体的形成，以及不同的还原反应性。