3-丁基-1-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 92406-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-丁基-1-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 5-Amino-3-butyl-1-methylpyrazol
• 英文别名: 5-butyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；3-Butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine；5-butyl-2-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 92406-40-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: IKVSYFLSDPAAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸甲酯 、 3-丁基-1-甲基-1H-吡唑-5-胺 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.7%的产率得到4,7-dihydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-(n-butyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235
• 作为产物：
  描述：

  3-oxoheptanenitrile 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.1%的产率得到3-丁基-1-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235

文献信息

• Pharmacologically active pyrazolopyridines
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04954508A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  The present invention is directed to new 4,7-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridines. The compounds possess Ca.sup.2+ -antagonist, antihypertensive, vasodilating and antiangina activity. A process for producing them as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及新型4,7-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶。这些化合物具有Ca.sup.2+拮抗剂、降压、扩血管和抗心绞痛活性。还描述了一种制备它们的方法以及含有它们的制药组合物。
• New pharmacologically active pyrazolopyridines
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0114273B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——
• US4954508A
  申请人：——

  公开号：US4954508A

  公开（公告）日：1990-09-04
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。