2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-tri-O-acetylsulfanyl-α-cyclodextrin | 1439992-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-tri-O-acetylsulfanyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: S-[[(1R,3S,5S,6S,8R,10R,11R,13S,15S,16S,18R,20R,21R,23S,25S,26S,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-15,25-bis(acetylsulfanylmethyl)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecamethoxy-10,20,30-tris(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1439992-76-3
• 化学式: C₅₇H₉₆O₃₀S₃
• 分子量: 1357.57
• InChiKey: HPGNGUPLULZFQD-YDGOUSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-tri-O-acetylsulfanyl-α-cyclodextrin 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-trithiol-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过三重二硫桥形成用环三戊四烯封端α-环糊精

  摘要：

  二硫键的形成是一种快速的偶联反应，可生成大多环对称受体。它用于制备基于 α-环糊精 (α-CDX) 和环三戊四烯 (CTV) 类似物的不对称空腔。因此，通过对外消旋环三苯硫酚 (3) 和全甲基化 α-环糊精 (PM α-CDX) 4 的 C3-对称三硫醇衍生物的 1:1 混合物进行碘氧化，以 11% 的分离产率获得了非对映异构半隐密素 2a 和 2b。值得注意的是，以 5:3 的非对映体比例获得了目标半隐剂。该反应主要产生 (34%) 单二硫键桥接 PM α-CDX 二聚体 7，但是没有检测到三重二硫键桥接头对头 PM α-CDX 二聚体的痕迹。此外，还观察到已知 S-cryptophane-0.0.0 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201729
• 作为产物：
  描述：

  2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-tri-O-methylsulfonyl-α-cyclodextrin 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,6^II,6^IV,6^VI-pentadeca-O-methyl-6^I,6^III,6^V-tri-O-acetylsulfanyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过三重二硫桥形成用环三戊四烯封端α-环糊精

  摘要：

  二硫键的形成是一种快速的偶联反应，可生成大多环对称受体。它用于制备基于 α-环糊精 (α-CDX) 和环三戊四烯 (CTV) 类似物的不对称空腔。因此，通过对外消旋环三苯硫酚 (3) 和全甲基化 α-环糊精 (PM α-CDX) 4 的 C3-对称三硫醇衍生物的 1:1 混合物进行碘氧化，以 11% 的分离产率获得了非对映异构半隐密素 2a 和 2b。值得注意的是，以 5:3 的非对映体比例获得了目标半隐剂。该反应主要产生 (34%) 单二硫键桥接 PM α-CDX 二聚体 7，但是没有检测到三重二硫键桥接头对头 PM α-CDX 二聚体的痕迹。此外，还观察到已知 S-cryptophane-0.0.0 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201729

文献信息

• Capping α-Cyclodextrin with Cyclotriveratrylene by Triple Disulfide-Bridge Formation
  作者：Frédérique Brégier、Juliette Lavalle、Jean-Claude Chambron

  DOI：10.1002/ejoc.201201729

  日期：2013.5

  C3-symmetric trithiol derivative of permethylated α-cyclodextrin (PM α-CDX) 4. Remarkably, the target hemicryptophanes were obtained in a 5:3 diastereomeric ratio. The reaction produced mainly (34 %) a singly disulfide-bridged PM α-CDX dimer 7, however no traces of triply disulfide-bridged head-to-head PM α-CDX dimer were detected. In addition, the formation of the known S-cryptophane-0.0.0 was observed

  二硫键的形成是一种快速的偶联反应，可生成大多环对称受体。它用于制备基于 α-环糊精 (α-CDX) 和环三戊四烯 (CTV) 类似物的不对称空腔。因此，通过对外消旋环三苯硫酚 (3) 和全甲基化 α-环糊精 (PM α-CDX) 4 的 C3-对称三硫醇衍生物的 1:1 混合物进行碘氧化，以 11% 的分离产率获得了非对映异构半隐密素 2a 和 2b。值得注意的是，以 5:3 的非对映体比例获得了目标半隐剂。该反应主要产生 (34%) 单二硫键桥接 PM α-CDX 二聚体 7，但是没有检测到三重二硫键桥接头对头 PM α-CDX 二聚体的痕迹。此外，还观察到已知 S-cryptophane-0.0.0 的形成。