methyl (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydro-3a-hydroxy-6-oxofuro[3,4-b]-furan-6a-carboxylate | 1429480-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydro-3a-hydroxy-6-oxofuro[3,4-b]-furan-6a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,3aS,6aR)-3a-hydroxy-6-oxo-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-furo[3,4-b]furan-6a-carboxylate
• CAS: 1429480-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: KXRKKHJWJCKBAX-BYCMXARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydro-3a-hydroxy-6-oxofuro[3,4-b]-furan-6a-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-2-dodecyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)but-3-yn-1-ol 在 indium(III) triflate 、 dirhodium tetraacetate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (3R,3aS,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydro-3a-hydroxy-6-oxofuro[3,4-b]-furan-6a-carboxylate 、 methyl (3R,3aR,6aS)-3a-hydroxy-6-oxo-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-furo[3,4-b]furan-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction
  作者：Fumiya Urabe、Shunsuke Nagashima、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo400263w

  日期：2013.4.19

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.