1-[4-[18F](Trifluoromethyl)phenyl]ethanone | 1456615-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[18F](Trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-[fluoranyl(difluoro)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1456615-98-7
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 187.151
• InChiKey: HHAISVSEJFEWBZ-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 kryptofix 222 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到1-[4-[18F](Trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 [18F] 三氟甲基化芳基和杂芳基碘化物用于 PET 成像

  摘要：

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。

  DOI：

  10.1038/nchem.1756

文献信息

• A Universal Procedure for the [¹⁸F]Trifluoromethylation of Aryl Iodides and Aryl Boronic Acids with Highly Improved Specific Activity
  作者：Dion van der Born、Claudia Sewing、J. Koos D. M. Herscheid、Albert D. Windhorst、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.201406221

  日期：2014.10.6

  Herein, we describe a valuable method for the introduction of the [18F]CF3 group into arenes with highly improved specific activity by the reaction of [18F]trifluoromethane with aryl iodides or aryl boronic acids. This [18F]trifluoromethylation reaction is the first to be described in which the [18F]CF3 products are generated in actual trace amounts and can therefore effectively be used as PET tracers

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。
• [¹⁸F]CuCF₃: A [¹⁸F]Trifluoromethylating Agent for Arylboronic Acids and Aryl Iodides
  作者：Pavel Ivashkin、Gérald Lemonnier、Jonathan Cousin、Vincent Grégoire、Daniel Labar、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201403630

  日期：2014.7.28

  Positron emission tomography has emerged as the leading method for medical imaging with fluorine‐18 as the most widely used radioactive isotope. Here we report a semi‐automated method for the preparation of valuable [18F]trifluoromethylcopper, as well as its use for the radiosynthesis of [18F]trifluoromethylarenes and heteroarenes. Mild conditions of [18F]trifluoromethylation make this method particularly

  正电子发射断层扫描已经成为医学成像的主要方法，其中氟18是最广泛使用的放射性同位素。在这里，我们报告了一种半自动化的方法，用于制备有价值的[ 18 F]三氟甲基铜，及其用于[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。[ 18 F]三氟甲基化的温和条件使该方法特别适用于与药理相关的[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。