benzyl N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]carbamate | 1429921-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]carbamate
• CAS: 1429921-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: XLIWHPKFRPLCTG-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]carbamate 在 β-galactosidase 作用下， 生成 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated nutrient release: glucose-precursor activation by β-galactosidase to induce bacterial growth

  摘要：

  如果细菌能够代谢其他细菌无法获得的营养物质，它们就会获得优势。为了证明这一原理，我们开发了一个简单的模型系统，模拟细菌如何利用天然碳源。在缺乏葡萄糖的培养基中，一种被δ-半乳糖苷酶激活的葡萄糖前体被用作细菌生长的碳源。在δ-半乳糖苷酶介导的裂解不导致葡萄糖释放的对照物质存在时，没有观察到细菌生长。这项研究提供了一个原理验证实例，即细菌可以通过诱导、酶介导的前体营养释放在无营养培养基中生长。

  DOI：

  10.1039/c3ob27385g
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-azido-2-oxoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 二月桂酸二丁基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated nutrient release: glucose-precursor activation by β-galactosidase to induce bacterial growth

  摘要：

  如果细菌能够代谢其他细菌无法获得的营养物质，它们就会获得优势。为了证明这一原理，我们开发了一个简单的模型系统，模拟细菌如何利用天然碳源。在缺乏葡萄糖的培养基中，一种被δ-半乳糖苷酶激活的葡萄糖前体被用作细菌生长的碳源。在δ-半乳糖苷酶介导的裂解不导致葡萄糖释放的对照物质存在时，没有观察到细菌生长。这项研究提供了一个原理验证实例，即细菌可以通过诱导、酶介导的前体营养释放在无营养培养基中生长。

  DOI：

  10.1039/c3ob27385g

文献信息

• Enzyme-mediated nutrient release: glucose-precursor activation by β-galactosidase to induce bacterial growth
  作者：Naama Karton-Lifshin、Uwe Vogel、Eran Sella、Peter H. Seeberger、Doron Shabat、Bernd Lepenies

  DOI：10.1039/c3ob27385g

  日期：——

  Bacteria will gain an advantage if they are able to metabolize nutrients that are inaccessible for other bacteria. To demonstrate this principle, we developed a simple model system, which mimics how bacteria exploit natural carbon sources. A masked glucose precursor that is activated by β-galactosidase was used as a carbon source for bacterial growth in a glucose-deficient medium. No bacterial growth was observed in the presence of control substances in which β-galactosidase mediated cleavage did not lead to glucose release. This study represents a proof-of-principle example in which a bacterium can grow in a nutrient-free medium by inducible, enzyme-mediated nutrient release from a precursor.

  如果细菌能够代谢其他细菌无法获得的营养物质，它们就会获得优势。为了证明这一原理，我们开发了一个简单的模型系统，模拟细菌如何利用天然碳源。在缺乏葡萄糖的培养基中，一种被δ-半乳糖苷酶激活的葡萄糖前体被用作细菌生长的碳源。在δ-半乳糖苷酶介导的裂解不导致葡萄糖释放的对照物质存在时，没有观察到细菌生长。这项研究提供了一个原理验证实例，即细菌可以通过诱导、酶介导的前体营养释放在无营养培养基中生长。