(3R,8S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-yn-6-one | 1429412-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-yn-6-one
• CAS: 1429412-70-3
• 化学式: C₄₅H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 743.187
• InChiKey: DSRQYUCPSCBGPK-CFGHKTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-yn-6-one 在 四(三苯基膦)钯 、 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 、 三正丁基氢锡 、 sodium formate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z,3R,6S,8R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-5,11,11-trimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-en-6-ol 、 (Z,3R,6S,8R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-4,11,11-trimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三氟甲磺酸 、 Amano lipase 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 nujol 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3R,8S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-methoxy-11,11-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)dodec-4-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C9–C19 subunit of (+)-peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1039/c3ob27508f

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a C9–C19 fragment of the potent antitumor agent peloruside A is disclosed. The C11 stereogenic centre was created by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction following Carreira's protocol, with excellent stereocontrol. The C13 stereogenic centre was introduced by a substrate controlled reduction. The C15 stereocentre was fashioned using Noyori's asymmetric transfer hydrogenation

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。